4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin | 2748-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin
• 英文别名: 5-(4-anisyl)-3-(4-hydroxycoumarin-3-yl)-1-phenylpyrazoline；4-Hydroxy-3-<2-phenyl-3-(4-methoxy-phenyl)-pyrazolinyl-(5)>-cumarin；3-[5-(p-anisyl)-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-3-yl]-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]coumarin；4-hydroxy-3-[5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]chromen-2-one
• CAS: 2748-28-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: NAYOXDIFOMLZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  610.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过芳基（杂芳基）吡唑啉的光脱氢激活内酯形式的罗丹明染料的荧光

  摘要：

  芳基（杂芳基）吡唑啉是有效的酸光发生器，提供罗丹明基染料荧光的不可逆光化学活化。研究了溶剂对吡唑啉光脱氢和染料内酯开环两个连续反应的影响。溶剂极性的增加导致两种反应速率不同程度的增加。所研究的系统被认为有望用于形成具有荧光读出的超高数据存储容量的多层光学文件类型盘的记录介质。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1365-4
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(p-methoxycinnamoyl)coumarin 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Quantitative photooxidation of 4-hydroxy-3-pyrazolinylcoumarins to pyrazolyl derivatives

  摘要：

  4-Hydroxy-3-pyrazolinylcoumarins undergo quantitative photooxidation to pyrazolyl derivatives under illumination with visible light at room temperature in a carbon tetrachloride solution.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.11.016
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂红 49 在 4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  通过芳基（杂芳基）吡唑啉的光脱氢激活内酯形式的罗丹明染料的荧光

  摘要：

  芳基（杂芳基）吡唑啉是有效的酸光发生器，提供罗丹明基染料荧光的不可逆光化学活化。研究了溶剂对吡唑啉光脱氢和染料内酯开环两个连续反应的影响。溶剂极性的增加导致两种反应速率不同程度的增加。所研究的系统被认为有望用于形成具有荧光读出的超高数据存储容量的多层光学文件类型盘的记录介质。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1365-4

文献信息

• Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones
  作者：V. F. Traven、A. V. Manaev、I. V. Voevodina、I. N. Okhrimenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0195-4

  日期：2008.7

  The reactions of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins and 3-cinnamoyl-4-hydroxy-2-quinolones with different phenylhydrazines gave 3-hetaryl-1H-4,5-dihydropyrazoles. The product structures were studied by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. 4-Hydroxy-3-pyrazo-linylcoumarins exist in DMSO as two tautomers (4-enol and chromane-2,4-dione), while 4-hydroxy-3-pyrazolinyl-2-quinolones exist only in the enol form.

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。
• New reaction of photoaromatization of aryl- and hetarylpyrazolines
  作者：V. F. Traven、I. V. Ivanov

  DOI：10.1007/s11172-008-0135-3

  日期：2008.5

  Aryl- and hetarylpyrazolines smoothly undergo photoaromatization under irradiation with the visible light (λ > 400 nm) in the presence of carbon tetrachloride. The reaction is accompanied by an increase in the acidity of the medium and a change in the fluorescence. The structure of pyrazoline and solvent considerably affect the photoaromatization rate. The mechanism of the reaction was proposed, which agrees with the experimental data.

  在有四氯化碳存在的情况下，芳基和正十八烷基吡唑在可见光（λ > 400 nm）照射下会顺利发生光气化反应。反应伴随着介质酸度的增加和荧光的变化。吡唑啉的结构和溶剂在很大程度上影响着光芳香化率。提出的反应机理与实验数据相符。
• Mustafa,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 194 - 200
  作者：Mustafa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——