α-tocopherylchloroformate | 136457-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-tocopherylchloroformate
• 英文别名: a-tocopheryl chloroformate
• CAS: 136457-62-0
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₃
• 分子量: 493.17
• InChiKey: MRGQDJPEWGARRI-NPKFRGRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tocopherylchloroformate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑官能化的周期化阳离子脂质：合成及作为非病毒基因载体的应用

  摘要：

  合成了一系列带有组氨酸咪唑基团10a - 10e的新颖的1,4,7,10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质。这些两亲分子具有不同的疏水尾（长链，胆固醇或α-生育酚）和各种类型的连接基团（醚，氨基甲酸酯或酯）。这些分子被用作非病毒基因传递载体，并研究了它们的结构-活性关系。如预期的那样，与周期素相比，咪唑基可以大大提高缓冲能力。由10形成的脂质体且二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和ζ电位的纳米颗粒。与Lipofectamine 2000相比，形成的脂质复合物的转染细胞比例较低，但荧光强度较高，表明它们具有良好的细胞内传递能力。此外，结果表明，阳离子脂质的转染效率不仅受到疏水尾部的影响，而且还受到连接基团的影响。具有α-生育酚疏水尾部和酯键的基于cycln的阳离子脂质在血清存在下可以产生最高的转染效率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.048

文献信息

• Zn(II)-dipicolylamine-based metallo-lipids as novel non-viral gene vectors
  作者：Rong-Chuan Su、Qiang Liu、Wen-Jing Yi、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1007/s00775-017-1465-0

  日期：2017.8

  study, a series of Zn(II)-dipicolylamine (Zn-DPA) based cationic lipids bearing different hydrophobic tails (long chains, α-tocopherol, cholesterol or diosgenin) were synthesized. Structure-activity relationship (SAR) of these lipids was studied in detail by investigating the effects of several structural aspects including the type of hydrophobic tails, the chain length and saturation degree. In addition

  在这项研究中，合成了一系列带有不同疏水尾（长链，α-生育酚，胆固醇或薯os皂苷元）的基于Zn（II）-二甲基吡啶胺（Zn-DPA）的阳离子脂质。通过研究几个结构方面的影响，包括疏水尾的类型，链长和饱和度，详细研究了这些脂质的构效关系（SAR）。另外，使用了几种测定法来研究它们与质粒DNA的相互作用，结果表明这些脂质可以将DNA浓缩成具有适当大小和zeta电位的纳米粒子。基于MTT的细胞生存力分析表明脂质复合物5具有低细胞毒性。体外基因转染研究表明，疏水尾部明显影响了TE，而含有十六烷醇的脂质5b的TE最好，为2。在存在10％血清的情况下，比bPEI 25k高2倍。结果不仅表明这些脂质可能是有前途的非病毒基因载体，而且还为进一步优化脂质基因传递材料提供了线索。
• Biotinylated Cyclen-Contained Cationic Lipids as Non-Viral Gene Delivery Vectors
  作者：Qiang Liu、Wen-Jing Yi、Yi-Mei Zhang、Ji Zhang、Liandi Guo、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1111/cbdd.12159

  日期：2013.10

  A series of 1, 4, 7, 10‐tetraazacyclododecane (cyclen)‐based cationic lipids, namely 5a–c bearing a biotin moiety and a variety of end groups (cholesterol, diosgenin, and α‐tocopherol) via biodegradable carbamate bond linkage were prepared and applied as non‐viral gene delivery vectors. The liposomes formed from 5 and dioleoylphosphatidylethanolamine could bind and condense plasmid DNA into nanoparticles

  通过可生物降解的氨基甲酸酯键连接的一系列基于1，4，7，10-四氮杂十二烷（环）的阳离子脂质，即5a–c，带有生物素部分和各种端基（胆固醇，薯os皂素和α-生育酚）。制备并用作非病毒基因传递载体。由5和二油酰基磷脂酰乙醇胺形成的脂质体可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和zeta电位的纳米颗粒。所有生物素化的周期蛋白阳离子脂质即使在高N / P比下也比市售lipofectamine 2000具有更高的细胞活力，而其转染效率相对较低。此外，结果表明，在这三种脂质中，含α-生育酚的化合物5c具有更高的DNA结合能力，更低的细胞毒性和更高的转染效率。在两种不同细胞系中的转染显示这些脂质复合物对肿瘤细胞具有更高的基因传递效率。