Cyclohexyl ethynyl ether | 68877-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexyl ethynyl ether
• 英文别名: cyclohexyl ethyne ether；Cyclohexane, (ethynyloxy)-；ethynoxycyclohexane
• CAS: 68877-57-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FOLMEXHTHLDNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl ethynyl ether 在 甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(Z,2R)-3-cyclohexyloxy-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-16-trimethylsilyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t
• 作为产物：
  描述：

  O-cyclohexyl-1,2-dichloroenol ether 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 Cyclohexyl ethynyl ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Addition of Alkoxy Ethynyl Anion to Chiral N-Sulfinyl Imines

  摘要：

  The addition of lithiated ynol ethers to chiral N-sulfinyl imines proceeds in high yield and diastereoselectivity. The selectivity is completely reversed by the addition of boron trifluoride. These alkoxypropargyl sulfinamides can be reduced to afford enol ethers, selectively oxidized to busyl derivatives, or the ynol ether can be hydrolyzed to afford beta-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol302392k

文献信息

• Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides
  作者：Joshua S. Alford、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja5058967

  日期：2014.7.23

  An effective method for aminoacylation of indoles and pyrroles has been achieved. The transformation involves a multicomponent one-pot cascade reaction between indoles or pyrroles, ynol ethers, and sulfonyl azides, creating four different bonds regioselectively through N-sulfonyltriazole intermediates. The oxo-tryptamines and oxo-pyrroloethanamines are generated in moderate to high yields under mild

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。
• Expedient and Facile One-Pot Syntheses of Triazole-Linked Glycoconjugates under Microwave Irradiation
  作者：Asish Sen、Swarbhanu Sarkar、Samrat Dutta

  DOI：10.1055/s-0031-1289728

  日期：2012.4

  Effective microwave assisted one-pot syntheses of triazole-O-glycoconjugates and triazolylglycosides involving sequential glycosylation and click chemistry are described.

  描述了有效的微波辅助一锅合成三唑-O-糖 conjugates 和三唑糖苷的方法，该方法涉及顺序的糖基化和点击化学。
• The photochemistry of acetylenic ethers. A novel carbon-oxygen to carbon-carbon bond conversion
  作者：Bradley A. Smith、Andrew J. Callinan、John S. Swenton

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85199-9

  日期：1994.4

  Irradiation of acetylenic ethers in methanol gives homologated esters via a formal [1,3]-oxygen-to-carbon migration involving a ketene intermediate.

  乙炔醚在甲醇中的辐射通过涉及乙烯酮中间体的形式上的[1,3]-氧-碳迁移而得到均酯。
• Efficient and Practical Method for Synthesizing Optically Active Indan-2-ols by the Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/2 <i>i</i>-PrMgCl-Mediated Metalative Reppe Reaction
  作者：Takeshi Hanazawa、Kousuke Sasaki、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo034391m

  日期：2003.6.1

  indan-2-ols 1 has been developed starting from readily accessible optically active 4-siloxy-1,6-alkadiynes 2 and ethynyl p-tolyl sulfone, where the metalative Reppe reaction mediated by an economical divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2 i-PrMgCl, is a key step.

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。
• Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. The Bridged Mode (β-Tether)
  作者：Scott E. Denmark、Julie A. Dixon

  DOI：10.1021/jo9802168

  日期：1998.9.1

  A new variation of the tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloaddition of nitroalkenes has been developed. This method involves the Lewis acid-promoted [4 + 2] cycloaddition of nitro olefins 12 with 1-alkoxy-1,4-dienes 3. The resulting nitronates 13, bearing a C(5) tethered dipolarophile, undergo thermal, intramolecular [3 + 2] cycloaddition to afford stable tricyclic nitroso acetals 14, which can

  已开发出硝基烯烃串联[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的新变体。此方法涉及路易斯酸促进硝基烯烃12与1-烷氧基-1,4-二烯3的路易斯酸促进的[4 + 2]环加成反应。所得的含C（5）系双极性亲和剂的硝酸盐13经历热的分子内作用[3] +2]环加成得到稳定的三环亚硝基缩醛14，随后可以将其还原以揭示新的碳环16。因此，在三个步骤中，可以高产率立体选择性地构建高度官能化的氨基环戊烷。