4-ethynyloxy-1,1-dimethoxybutane | 336885-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynyloxy-1,1-dimethoxybutane
• 英文别名: 4-ethynoxy-1,1-dimethoxybutane
• CAS: 336885-35-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ARXRXBVFVYCOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyloxy-1,1-dimethoxybutane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 trans-3-acetoxy-2-vinyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 4,4-二甲氧基丁烷-1-醇 在 potassium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-ethynyloxy-1,1-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n