2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 | 6881-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮
• 中文别名: 2H-硫代吡喃-3,5(4H,6H)-二酮；噻喃-3,5-二酮
• 英文名称: tetrahydrothiopyran-3,5-dione
• 英文别名: 2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione；thiopyran-3,5-dione；thiane-3,5-dione
• CAS: 6881-49-8
• 化学式: C₅H₆O₂S
• mdl: MFCD06651188
• 分子量: 130.167
• InChiKey: VDHPFHUCOPGRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81℃ (benzene )
• 沸点：
  257.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮 在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到4-diazo-2H-thiopyran-3,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氧代丙基)硫代]-乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2H-噻喃-3,5(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有新型三环 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂：设计、合成和蛋白质-配体 X 射线研究

  摘要：

  描述了一系列包含立体化学定义的稠合三环 P2 配体的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。研究了各种取代基效应，以最大化蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。抑制剂16a和16f显示出出色的酶抑制和抗病毒活性，尽管加入砜功能会导致效力降低。抑制剂16a和16f均保持针对一组多重耐药 HIV-1 变体的活性。16a的高分辨率X射线晶体结构结合的 HIV-1 蛋白酶揭示了对配体结合位点相互作用的重要分子见解，这可能是该抑制剂具有强大的抗病毒活性和出色的耐药性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm400768f

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• Pyrano, piperidino, and thiopyrano compounds and methods of use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06642222B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention provides novel compounds of formula I which may be useful in hyperpolarizing cell membranes, opening potassium channels, relaxing smooth muscle cells, and inhibiting bladder contractions.

  本发明提供了一种公式I的新化合物，可能在超极化细胞膜、打开钾通道、放松平滑肌细胞和抑制膀胱收缩方面有用。
• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• Phosphoric Acid Catalyzed Formation of Hydrogen-Bonded <i>o</i>-Quinone Methides. Enantioselective Cycloaddition with β-Dicarbonyl Compounds toward Benzannulated Oxygen Heterocycles
  作者：Fabian Göricke、Stefan Haseloff、Michael Laue、Maximilian Schneider、Thomas Brumme、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01375

  日期：2020.9.18

  A full account of the Brønsted acid catalyzed, enantioselective synthesis of 4H-chromenes and 1H-xanthen-1-ones from o-hydroxybenzyl alcohols and β-dicarbonyl compounds is provided. The central step of our strategy is the BINOL–phosphoric acid catalyzed, enantioselective cycloaddition of β-diketones, β-keto nitriles, and β-keto esters to in situ generated, hydrogen-bonded o-quinone methides. Upon acid-promoted

  提供了由邻羟基苄醇和β-二羰基化合物催化的布朗斯台德酸催化的4 H-色烯和1 H-黄嘌呤-1-酮的对映选择性的完整描述。我们策略的中心步骤是将BINOL-磷酸催化的β-二酮，β-酮腈和β-酮酯的对映选择性环加成反应，使其原位生成氢键合的邻苯二甲酰甲基甲烷。经酸促进的脱水后，通常以优异的收率和对映选择性获得所需产物。进行了详细的机理研究，包括在线NMR和ESI-MS测量，以鉴定相关的合成中间体。由起始醇和反应物可逆形成二聚体观察到邻-苯醌甲基化物处于非循环平衡状态，从而提供了一个储存器，可从该储器中再生邻-苯醌甲基化物并将其再次引入催化循环中。利用反应进程动力学分析确定反应速率的动力学曲线和反应速率常数，该反应速率速率常数揭示了邻醌甲基化物的形成。结合哈米特图，这些研究记录了由取代基提供的电子效应引起的邻醌甲基化物稳定与所述方法的反应速率之间的关系。此外，DFT计算还揭示了一个协调一致但高度异步的[4
• Tricyclic dihydropyrimidine potassium channel openers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06274587B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  Compounds of formula I are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还披露了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。