ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate | 14904-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyloxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 14904-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LPQTWPJCJCJFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 乙酸铵 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以32%的产率得到2-acetoxy-3-amino-3-phenylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  提出了一种用于合成β-烯胺酯和β-烯酮的通用且高产的方法：在原硅酸四乙酯存在下，获得了许多高官能度的β-烯胺酯。该方法为形成具有温和且与官能团相容的反应条件的β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/b419254k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  碘鎓碘化物的制备：用氟碘烷探测1,3-二羰基化合物的氟化†

  摘要：

  的碘鎓叶立德隔离8，从fluoroiodane的反应1用3-氧代-3-苯基丙5中的氟化钾的存在下，提供了强有力的证据，1,3-二羰基化合物经历与fluoroiodane加成反应1以形成可以被去质子化以生成碘鎓叶立德的碘鎓中间体。然而，在TREAT-HF的存在下，碘鎓中间体反应形成2-氟-1,3-二羰基产物，我们建议氟碘烷1通过加成/取代机理模拟亲电氟化。通过成功地使分离出的碘鎓叶立德反应获得了支持该机制的进一步证据。8用TREAT-HF，盐酸，乙酸和对甲苯磺酸分别形成2-氟-，2-氯-，2-乙酰基和2-甲苯基-1，3-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15733h

文献信息

• An Efficient Method for the α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Guosheng Huang、Jinmei Sheng、Xiaolong Li、Mingfang Tang、Botao Gao

  DOI：10.1055/s-2007-965984

  日期：2007.4

  alpha-Acetoxylation of ketones catalyzed by iodobenzene using 30% aqueous hydrogen peroxide and acetic anhydride as the oxidant is an effective and economical method for the preparation of alpha-acetoxy ketones. The reaction gave the products in good yields without the addition of acetic acid and water.

  碘苯催化酮的α-乙酰氧基化反应，使用30%的过氧化氢水溶液和乙酸酐作为氧化剂，是制备α-乙酰氧基酮的一种有效且经济的方法。该反应在不添加乙酸和水的情况下以良好的收率得到产物。
• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Sulfur Ylides via in Situ Generated Iodonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03413

  日期：2017.12.15

  the synthesis of sulfur ylides via rhodium-catalyzed coupling of in situ generated iodonium ylides with sulfides or sulfoxides has been developed. A wide range of sulfur ylides were obtained in moderate to good yields from inexpensive sulfur compounds and active methylene compounds with a short reaction time (MW, 5–10 min) or 12–16 h at rt. Furthermore, these sulfoxonium ylides were used as novel acceptor/acceptor

  已经开发了通过铑催化的原位生成的碘鎓碘化物与硫化物或亚砜的偶合来合成硫酰化物的简便策略。从廉价的硫化合物和活性亚甲基化合物以中等到良好的产率获得了种类繁多的硫酰化物，它们的反应时间短（MW，5-10分钟）或在室温下为12-16小时。此外，这些亚砜基叶酸被用作NH插入反应的新型受体/受体卡宾。
• TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid: synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters
  作者：Xiaoqing Li、Can Zhou、Xiangsheng Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.913

  日期：——

  TBAI-catalyzed oxidative coupling of β-ketoesters with carboxylic acid using TBHP as oxidant has been established. This transformation provides a facile and direct strategy for the synthesis of α-carboxylic-β-ketoesters.

  已经建立了使用 TBHP 作为氧化剂的 TBAI 催化的 β-酮酯与羧酸的氧化偶联。这种转化为α-羧基-β-酮酯的合成提供了一种简便而直接的策略。
• Facile Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Kensuke Muta、Mohammad Morshed、Kazutaka Muta、Keisuke Gondo、Yuji Hori、Masaya Miyazaki

  DOI：10.1055/s-0033-1339672

  日期：——

  Abstract Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds including 1,3-diketones, 3-oxo esters, and 3-oxoamides was conducted using aqueous hydrofluoric acid with the aid of iodosylarenes, giving the corresponding 2-fluorinated products in good to high yields. Among the used iodosylarenes, o-iodosyltoluene was found to be the most effective, and the yield of 2-fluorinated products was improved. Direct

  摘要 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。