(1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺 | 61747-22-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺
• 中文别名: 氟伏沙明肟杂质；环戊甲醛,2,2-二甲基-1-(2-硝基乙基)-,(1R)-；(1E)-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮肟
• 英文名称: (1E)-N-hydroxy-5-methoxy-1-(4-trifluoromethyl phenyl)pentan-1-imine
• 英文别名: (E)-N-{5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene}hydroxylamine；5-Methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-one oxime；(NE)-N-[5-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentylidene]hydroxylamine
• CAS: 61747-22-6；88699-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: UDCRPPVSQRFBKJ-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-43oC
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺 、 2-氯乙胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到氟提肟氨
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1E)-N-羟基-5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533

文献信息

• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUVOXAMINE MALEATE
  申请人：ZCL CHEMICALS LIMITED

  公开号：US20160168080A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to an industrially feasible and economically viable process for the preparation of fluvoxamine maleate of formula I.

  本发明涉及一种工业上可行且经济可行的制备化合物I的氟伏沙明盐的过程。
• EP2981518B1
  申请人：——

  公开号：EP2981518B1

  公开（公告）日：2021-03-03
• US9783492B2
  申请人：——

  公开号：US9783492B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Tuning the activity of known drugs via the introduction of halogen atoms, a case study of SERT ligands – Fluoxetine and fluvoxamine
  作者：Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Ryszard Bugno、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Dawid Warszycki、Tomasz Lenda、Anna Wantuch、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113533

  日期：2021.8

  two partners for halogen bond interactions: the backbone carbonyl oxygen atoms of E493 and T497. Additionally, compounds with heavier halogen atoms were found to bind with the SERT via a distinctly different binding mode, a result not presented elsewhere. The subsequent analysis of the prepared XSAR sets showed that E493 and T497 participated in the largest number of formed halogen bonds. The XSAR library

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3