6-deoxyhexulose-1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxyhexulose-1-phosphate
• 英文别名: 6-deoxy-D-fructose 1-phosphate；6-Deoxy-d-fructose-1-phosphate；[(3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: KNYGWWDTPGSEPD-UYFOZJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxyhexulose-1-phosphate 在 Dowex 50 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以16 mg的产率得到6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合/异构化作为制备不寻常糖衍生物的途径

  摘要：

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到

  DOI：

  10.1021/ja00284a053
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (2R)-2-羟基丙醛 在 咪唑 、 Escherichia coli K-12 aldolase YdjI 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 6-deoxyhexulose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  YdjI（一种在大肠杆菌K12中未知特异性的醛缩酶）的结构和功能表征。

  摘要：

  该YDJ基因簇的测序的80％中发现大肠杆菌的基因组和人类微生物等密切相关的物种。基于位于该簇中的酶的注释，预期它们一起催化未知碳水化合物的分解代谢。这项研究的重点是YdjI，它位于大肠杆菌K-12的ydj基因簇中。据预测是未知功能的II类醛缩酶。在这里，我们描述了这种酶的结构和功能表征。YdjI催化亲的氢/氘交换小号氢在磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）的C3。在DHAP存在下，YdjI催化与多种醛糖的醛醇缩合。YdjI对具有特定羟基立体化学和带负电荷的末端（羧酸根或磷酸根）的高阶（七碳，八碳和九碳）单糖表现出强烈的偏爱。最好的底物是l-阿拉伯糖醛酸，表观k cat为3.0 s –1。该产品，升-甘油基-升-半乳-octuluronate -1-磷酸，具有ķ猫/ ķ米的2.1×10值3中号-1小号-1与YdjI后向醛醇缩合反应。这是第一次记录合成升-甘油基-升-半乳-octuluronate -

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00326

文献信息

• Fructose-1,6-bisphosphat-Aldolase, Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH GMBH

  公开号：EP0431548A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  Aus Staphylococcus carnosus wird eine Fructose-1,6-bisphosphat-Aldolase mit (gegenüber der bislang bekannten Aldolase aus Kaninchenmuskel) erheblich verbesserter Stabilität erhalten: So wird z.B. eine Desaktivierungsrate bei 25°C von 0,77 %/d (im Vergleich zu 59,3 %/d für Kaninchenmuskel-Aldolase) gefunden. Als Beispiel wurde der Stamm Staphylococcus carnosus DSM 20 501 gezüchtet und die mechanisch aufgeschlossene Zellmasse durch fraktionierte Ammoniumsulfatfällung, pH-Fraktionierung und Ionenaustauscherchromatographie aufgearbeitet unter Erzielung von F-1,6-BP-Aldolase einer spezifischen Aktivität von 25 U/mg in 21%iger Ausbeute. Besonders hohe Ausbeuten erhält man alternativ durch eine wäßrige 2-Phasenextraktion und Gewinnung des Enzyms aus der Oberphase durch Anionenaustauscherchromatographie. Die Aldolase ist für die Synthese von Kohlenhydraten bzw. Derivaten derselben durch enzymatische Umsetzung von Aldehyden mit DHAP geeignet.

  从肉葡萄球菌（Staphylococcus carnosus）中获得的果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的稳定性大大提高（与之前已知的兔肌肉醛缩酶相比）：例如，25°C 时的失活率为 0.77%/d（而兔肌肉醛缩酶的失活率为 59.3%/d）。举例来说，培养肉葡萄球菌（Staphylococcus carnosus DSM 20 501）菌株，机械消化后的细胞团通过硫酸铵沉淀分馏、pH 分馏和离子交换色谱法处理，得到比活性为 25 U/mg 的 F-1,6-BP醛缩酶，产率为 21%。另外，通过水溶液两相萃取和阴离子交换色谱法从上相中回收酶，也可获得特别高的产率。醛酶适用于通过醛与 DHAP 的酶促反应合成碳水化合物或其衍生物。
• METHOD FOR CATALYTICALLY SYNTHESIZING FURANEOL
  申请人：Xiamen Oamic Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：EP3971172A1

  公开（公告）日：2022-03-23

  A method for catalytically synthesizing furaneol, which uses a specific peptide to function as a catalyst, uses rhamnose to function as a raw material, and uses an organic solvent and a phosphate buffer to function as a reaction solvent to be co-heated to prepare furaneol. An aqueous phase and an organic phase in the process can be recycled and reused. In the present disclosure, the efficiency of a reaction is high, where the product can be obtained in one step, the operation of the reaction is simple, and the condition is mild.

  一种催化合成呋喃烯醇的方法，该方法使用特定的肽作为催化剂，使用鼠李糖作为原料，使用有机溶剂和磷酸盐缓冲液作为反应溶剂，共同加热制备呋喃烯醇。工艺中的水相和有机相可以循环和重复使用。在本公开中，反应效率高，一步即可得到产物，反应操作简单，条件温和。
• [EN] PREPARATION OF 6-DEOXY-D-FRUCTOSE AND 6-DEOXY-L-SORBOSE
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1983003846A1

  公开（公告）日：1983-11-10

  (EN) 6-Deoxy-D-fructose and 6-deoxy-L-sorbose, useful starting materials for the synthesis of 4-hydroxy-2,5dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one, are obtained from fructose-1,6-diphosphate by a reaction with lactaldehyde, in the presence of an enzymatic system composed of aldolase and triose phosphate isomerase (TPI) in an aqueous medium at pH 7.0, followed by the hydrolysis of the monophosphate salt thus obtained. The same deoxy-sugars are obtained by the reaction between 1,3-dihydroxyacetone phosphate and lactaldehyde in the presence of the same enzymatic system composed of aldolase and TPI. The aforementioned deoxy-sugars are also prepared by the reaction of 1,3-dihydroxy-acetone with lactaldehyde in the presence of an anionic exchange resin.(FR) Le 6-désoxy-D-fructose et le 6-désoxy-L-sorbose, matériaux de départ utiles pour la synthèse de 4-hydroxy-2,5-diméthyle-2,3-dihydrofurane-3-one, sont obtenus à partir du fructose-1,6-diphosphate par une réaction avec une lactaldéhyde, en présence d'un système enzymatique composé d'aldolase et d'une isomérase de phosphate de triose (TPI) dans un milieu aqueux à un pH égal à 7,0, suivie par l'hydrolyse du sel de monophosphate ainsi obtenu. Les mêmes désoxy-sucres sont obtenus par la réaction entre un phosphate de 1,3-dihydroxyacétone et une lactaldéhyde en présence du même système enzymatique composé d'aldolase et de TPI. Les désoxy-sucres susmentionnés sont également préparés par la réaction de 1,3-dihydroxyacétone avec une lactaldéhyde en présence d'une résine à échange anionique.

  6-脱氧-D-葡萄糖和6-脱氧-L-半乳糖，这两种糖是合成4-羟基-2,5-二甲基-2,3-二羟基环戊二酮的有用起始材料，是从葡萄糖-1,6-二磷酸盐与乳糖醛酸在酶促反应中获得的，其中酶系统由 aldol酶和三磷酸腺苷酶 (TPI) 组成，在pH 7.0的水溶液中进行后，再水解得到的单磷酸盐。同样的脱氧多糖可以通过将1,3-二羟基丙酸磷酸与乳糖醛酸在与前一酶系统的存在下发生反应而获得。上述脱氧多糖也可以通过 1,3-二羟基丙酮与乳糖醛酸在一种阳离子交换树脂存在的条件下反应而获得。
• EP0107652A4
  申请人：——

  公开号：EP0107652A4

  公开（公告）日：1985-09-02
• PREPARATION OF 6-DEOXY-D-FRUCTOSE AND 6-DEOXY-L-SORBOSE
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0107652B1

  公开（公告）日：1987-07-29