methyl 3α-acetoxy-5β-chol-6-en-24-oate | 61289-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-5β-chol-6-en-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 61289-17-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: ZUXCJTMUJNGXDG-VCRDOGAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  486.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-5β-chol-6-en-24-oate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Ursodeoxycholic Acid Based on Stereocontrolled Conversion and Aggregation Behavior Research

  摘要：

  A facile route to ursodeoxycholic acid (UDCA) and its aggregation behavior in aqueous phase solution, which is rarely known, are reported. The starting material, hyodeoxycholic acid (HDCA), is a relatively less expensive material and more easily obtained compared with chenodeoxycholic acid (CDCA). A facile route was developed to synthesize UDCA from HDCA with a Shapiro reaction as the key step and in 26% overall yield. A new strategy using organosilane reagent considering its stability, nontoxicity, and abundance in nature was carried out for a more rapid route and higher yield. It was found that the critical micelle concentration value, which is a critical value for surfactants of bile salts, was influenced by the number of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560388
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3α-acetoxy-5β-chol-6-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594

文献信息

• Synthesis of 5.BETA.-cholestane-3.ALPHA.,6.BETA.,7.ALPHA.,25,26-pentol and identification of a novel bile alcohol, .ALPHA.-trichechol, present in the West Indian manatee bile.
  作者：Michiko YOSHII、Mizuho UNE、Kenji KIHIRA、Taiju KURAMOTO、Takahiko HOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1852

  日期：——

  alpha-hydroxy-5 beta-chol-6-en-24-oic acid was elongated by an Arndt-Eistert reaction to form 3 alpha-hydroxy-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en-25-oic acid. The unsaturated C25 bile acid was converted into 3 alpha,6 beta,7 alpha-trihydroxy-25-homo-5 beta-cholan-25-oic acid by 1,2-glycol formation of the delta 6-double bond. The acetylated derivative of the trihydroxy C25 bile acid was then converted into 3 alpha

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚
• 一种鹅去氧胆酸的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112209982A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及药物合成技术领域，具体为一种鹅去氧胆酸的制备方法。本发明开发了一种以猪去氧胆酸(3α，6α‑二羟基‑5β‑胆烷酸)作原料，经过9步反应合成鹅去氧胆酸的方法，各步骤反应条件温和，易于控制，工艺简单，且所用原料来源广泛，价格低廉易得，产率高，总收率可达61％，合成成本低，适合大量制备，工业化生产。
• Synthesis of 19-Hydroxylated Bile Acids and Identification of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,19-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic Acid in Human Neonatal Urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Yukihiro NOMURA、Reijiro MAHARA、Teruki YOSHIMURA、Akihiko KIMURA、Shigeo IKEGAWA、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1551

  日期：——

  The synthesis of 19-hydroxylated bile acids (3α, 19-dihydroxy-, 3α, 7α, 19-trihydroxy-, 3α, 12α, 19-trihydroxy-and 3α, 7α, 12α, 19-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids) was described. These synthesized 19-hydroxylated bile acids were used as standard samples for the analysis of bile acids in human urine by gas chromatography-mass spectrometry. 3α, 7α, 12α, 19-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid was identified in neonatal urines (0.1-1.5 μg/ml and 1.5-7% of total bile acids).

  介绍了 19-羟基化胆汁酸（3α，19-二羟基，3α，7α，19-三羟基，3α，12α，19-三羟基和 3α，7α，12α，19-四羟基-5β-胆烷-24-酸）的合成。这些合成的 19- 羟基胆汁酸被用作标准样品，通过气相色谱-质谱法分析人体尿液中的胆汁酸。在新生儿尿液中发现了 3α、7α、12α、19-四羟基-5β-胆烷-24-酸（0.1-1.5 μg/ml，占胆汁酸总量的 1.5-7%）。
• Kagan; Jacques, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 2417,2419
  作者：Kagan、Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 573,575
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——