1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one | 153214-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: 3-allyloxy-1-hydroxypropan-2-one；1-allyloxy-3-hydroxy-acetone；1-Allyloxy-3-hydroxy-aceton；1-Hydroxy-3-allyloxy-aceton；1-Hydroxy-3-prop-2-enoxypropan-2-one；1-hydroxy-3-prop-2-enoxypropan-2-one
• CAS: 153214-81-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CZBPDKMJDQVSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 Ru2Cl4{2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}2*N(C2H5)3 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 90.0h， 以90%的产率得到1-hydroxy-3-propyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695

文献信息

• Minimalist Protein Engineering of an Aldolase Provokes Unprecedented Substrate Promiscuity
  作者：Deniz Güclü、Anna Szekrenyi、Xavier Garrabou、Michael Kickstein、Sebastian Junker、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1021/acscatal.5b02805

  日期：2016.3.4

  double-space-generating mutations using simple conservative Leu to Ala replacement of active site residues, we found enzyme variants to efficiently convert larger ketols and bioisosteric ether components with up to seven skeletal atoms, including linear and branched-chain structures. All reactions occurred with full retention of the natural d-threo diastereospecificity. These FSA variants open new avenues

  由于在水性介质中产生碳负离子亲核试剂的机械性要求，醛醇酶在多功能手性产物的不对称合成中的应用由于其严格的亲核试剂（＝醛醇供体）的特异性而受到阻碍。在这里我们报告一个极简主义的工程可以广泛地扩展大肠杆菌的天然d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的底物范围羟丙酮是最熟练的底物，可以接受前所未有的各种各样的替代亲核试剂。通过使用简单的保守Leu到Ala替换活性位点残基来产生单空间或双空间的突变，我们发现了酶变体可以有效地转化具有多达七个骨架原子（包括线性和分支链结构）的较大的酮醇和生物等位醚组分。所有的反应发生与自然的充分保留d -苏diastereospecificity。这些FSA变体为合成迄今为止无法通过生物催化获得的新产品家族开辟了新途径。
• DIHYDROXYACETONE MONOETHERS
  申请人：Buehle Philipp

  公开号：US20130272978A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the use of dihydroxyacetone monoethers as self-tanning substance, to preparations comprising dihydroxyacetone monoethers, and to certain dihydroxyacetone monoethers and to a process for the preparation thereof.

  本发明涉及将二羟基丙酮单醚用作自然晒黑物质，涉及含有二羟基丙酮单醚的制剂，涉及某些二羟基丙酮单醚以及其制备方法。
• 1-phenoxy-3-hydroxy-propanones-(2) and a process for their manufacture
  申请人：FIRM OF J R GEIGY A G

  公开号：US02374283A1

  公开（公告）日：1945-04-24
• Enzymatic synthesis of both enantiomeric forms of 3-allyloxy-propane-1,2-diol
  作者：Silvana Casati、Enzo Santaniello、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.008

  日期：2012.3

  The stereoselective synthesis of (S)- and (R)-3-allyloxy-propane-1,2-diol has been accomplished in four steps from (RS)-3-allyloxy-propane-1,2-diol. Only one intermediate, namely 1-benzoyloxy-3-allyloxy-2-propanone has been prepared by a chemical reaction, that is, pyridinium chlorochromate oxidation of 1-benzoyloxy-3-allyloxypropan-2-ol. All of the remaining reactions (regioselective acylations, asymmetric bioreduction of prochiral ketones, and enzymatic alcoholysis) have been carried out in the presence of biocatalysts. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] DIHYDROXYACETONMONOETHER<br/>[EN] DIHYDROXYACETONE MONOETHER<br/>[FR] DIHYDROXYACÉTONEMONOÉTHER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012084121A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Dihydroxyacetonmonoethern als Selbstbräunungssubstanz, Zubereitungen enthaltend Dihydroxyacetonmonoether, sowie bestimmte Dihydroxyacetonmonoether und ein Verfahren zu deren Herstellung.