(2S)-2-Benzyl-1-hexanol | 114409-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-Benzyl-1-hexanol
• 英文别名: (S)-2-benzylhexan-1-ol；(2S)-2-benzylhexan-1-ol
• CAS: 114409-87-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XJYQKMILKRZVRO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyl-1-hexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-benzylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 borane-lithium pyrrolidide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2S)-2-Benzyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja00099a076

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Lithium amidotrihydroborate, a powerful new reductant. Transformation of tertiary amides to primary alcohols
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Kopecky J. David

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00652-1

  日期：1996.5

  Lithium amidotrihydroborate (LiH2NBH3, LAB) is a new and highly nucleophilic reducing agent that is easily prepared by deprotonation of the commerical reagent borane-ammonia complex (H3NBH3) with n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) at 0 °C. LAB is found to be a superior reagent for the transformation of tertiary amides into the corresponding primary alcohols.

  氨基三氢硼酸锂（LiH 2 NBH 3，LAB）是一种新型的高度亲核还原剂，可通过在0°C在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂将商业试剂硼烷-氨络合物（H 3 NBH 3）去质子化而轻松制备C。发现LAB是将叔酰胺转化成相应的伯醇的优良试剂。
• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Asymmetric Synthesis Using Chiral Piperazine. I. Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Alcohol and Carboxylic Acid by Diastereoselective Alkylation of Chiral Diamides Derived from Piperazines
  作者：Kenso Soai、Hiroshi Hayashi、Akihiro Shinozaki、Hideaki Umebayashi、Yasuyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.3450

  日期：1987.9

  The diastereoselective alkylation of chiral diamides derived from chiral piperazines afforded optically active alcohols and acids in moderate enantiomeric excesses (up to 68% e.e.).

  衍生自手性哌嗪的手性二酰胺的非对映选择性烷基化提供了适度对映体过量（高达 68% ee）的旋光醇和酸。
• Evaluation of (+)-Sparteine-like Diamines for Asymmetric Synthesis
  作者：Michael J. Dearden、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien

  DOI：10.1021/jo049182w

  日期：2004.8.1

  Three new (+)-sparteine-like diamines were prepared from (-)-cytisine and evaluated as sparteine surrogates in the alpha-lithiation rearrangement of cyclooctene oxide and the palladium(II)/diamine catalyzed oxidative kinetic resolution of I-indanol. The new diamines exhibited opposite enantioselectivity to that observed with (-)-sparteine but increasing the steric hindrance of the N-alkyl group beyond N-Et had a detrimental effect on enantioselectivity. The optimal N-Me diamine was evaluated with much success in five other (-)-sparteine-mediated processes involving different metals (lithium, magnesium, and copper) and different types of reaction mechanisms.