(3E,5E)-1,3,5-undecatriene | 19883-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,5E)-1,3,5-undecatriene
• 英文别名: undeca-1,3,5-triene；(3E,5E)-undeca-1,3,5-triene；(E,E)-1,3,5-undecatriene；undeca-(1,3E,5E)-triene；undecatriene-1E, 3E, 5E；undecatriene-1,3E,5E；1,3,5-Undecatriene
• CAS: 19883-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: JQQDKNVOSLONRS-JEGFTUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.05
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; fruity, green, pineapple, tropical spruce needle aroma
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in fats
• 折光率：
  1.510-1.518
• 保留指数：
  1170;1174;1175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1,3,5-undecatriene 反应 10.0h， 生成 Cyclohexene, 3-(1-heptenyl)-4-(1,3-nonadienyl)-
  参考文献：
  名称：

  四个Isomeric 1,3,5-Undecatrienes。综合和配置分配

  摘要：

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580406
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3E,5E)-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸合成新的三烯：两步合成顺式和反式-galbanolenes

  摘要：

  与己醛山梨酸发生反应的锂二价阴离子在C（2） -位置，得到可分离反-和顺式-羟基羧酸3和4（87％; = 59：41或79％; = 16：84），其立体定向抗脱羧消除分别提供（3 E，5 Z）-和（3 E，5 E）-1,3,5-十一碳三烯（1）和（2）（顺式和反式-加班烯（1和（2）（69％）。替代方法1涉及转化3、4至顺-内酯7（色谱后为45％），然后热合成-脱羧（81％）。所描述的方法是新的并且具有普遍适用性，如具有不同取代模式的三烯的合成所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92216-0

文献信息

• An Approach to the Regioselective Diamination of Conjugated Di- and Trienes
  作者：Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201103435

  日期：2012.2.20

  It's do or diaminate: The selective diamination of 1,3‐butadienes in the presence of hypervalent iodine reagents has been developed. This oxidation process proceeds with complete selectivity in favor of diamination. Depending on the substrate, it proceeds either with 1,2‐ or 1,4‐regioselectivity (see scheme).

  无论是进行还是进行透氨处理：已经开发了在高价碘试剂存在下对1,3-丁二烯进行选择性氨化的方法。该氧化过程以完全选择性进行，有利于氨化。根据底物的不同，它会以1,2-或1,4-区域选择性（请参阅方案）进行。
• A Mild Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes
  作者：Weicheng Yuan、Haifeng Du、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol071105a

  日期：2007.6.1

  This paper describes a novel diamination process that uses CuCl as catalyst and di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. A wide variety of conjugated dienes and a triene can be effectively diaminated in good yields with generally high regioselectivity under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基二氮并吡啶酮为氮源的新型加氨方法。各种共轭二烯和三烯可以在温和的反应条件下以高收率和通常较高的区域选择性有效地进行渗正。
• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Method for the preparation of sulfones and compounds containing carbon
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US04604480A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  A method for the preparation of a first sulfone compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.a is ##STR2## where R.sub.b is Br and R.sub.c is H except that R.sub.b and R.sub.c together may be an electron pair when R.sub.6 is a radical of the formula: ##STR3## wherein X.sub.1 is independently chlorine, bromine or iodine and R.sub.1 and R.sub.2 are independently at each occurrence hydrogen or, substituted or unsubstituted, phenyl or alkyl where the substituents are halogen or alkoxy or additional --SO.sub.2 Br groups; provided that, each carbon atom of R.sub.1 or R.sub.2 which contains --SO.sub.2 Br also contains an X.sub.1 group and wherein R.sub.3 through R.sub.9 are independently --OZ,--C.sub.6 M.sub.5,--Z,--SiZ.sub.3 or --X.sub.2, where Z is hydrogen or substituted or unsubstituted phenyl, alkyl, alkenyl or alkynyl; X.sub.2 is chlorine, bromine, iodine or fluorine; M is independently at each occurrence Z or X.sub.2 ; R.sub.3 and R.sub.4 may together be an electron pair; two or more of R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 may be combined together and with one or more of C.sub.2, C.sub.3 or C.sub.4 to form a ring structure and R.sub.1 and R.sub.2 may be joined together with C.sub.1 to form a ring structure; said method comprising reacting a 1-haloalkyl 1-sulfonyl halide with a second compound of the formula: ##STR4## at a temperature below 25.degree. C. for less than 12 hours where R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as previously described, R.sub.10 is R.sub.6 as previously described or R.sub.11, a radical of the formula: ##STR5## This invention was made with Government support under CHE 811530801 awarded by the National Science Foundation. The Government has certain rights in this invention.

  一种制备第一砜化合物的方法，其化学式为：其中R.sub.a为##STR2##其中R.sub.b为Br，R.sub.c为H，但当R.sub.6为以下式的基团时，R.sub.b和R.sub.c可能一起是一个电子对：##STR3##其中X.sub.1独立地是氯、溴或碘，R.sub.1和R.sub.2在每次出现时独立地是氢或取代或未取代的苯或烷基，其中取代基是卤素或烷氧基或额外的--SO.sub.2 Br基团；条件是，R.sub.1或R.sub.2的每个含--SO.sub.2 Br的碳原子也含有一个X.sub.1基团，R.sub.3到R.sub.9独立地是--OZ，--C.sub.6 M.sub.5，--Z，--SiZ.sub.3或--X.sub.2，其中Z是氢或取代或未取代的苯、烷基、烯基或炔基；X.sub.2是氯、溴、碘或氟；M在每次出现时独立地是Z或X.sub.2；R.sub.3和R.sub.4可能一起是一个电子对；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的两个或更多个可能结合在一起，并与C.sub.2、C.sub.3或C.sub.4中的一个或多个结合形成环结构，R.sub.1和R.sub.2可能与C.sub.1结合形成环结构；所述方法包括将1-卤代烷基-1-磺酰卤化物与以下式的第二化合物反应：在低于25°C的温度下，反应时间少于12小时，其中R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如前所述，R.sub.10为如前所述的R.sub.6或R.sub.11，即以下式的基团：##STR5##此发明是在国家科学基金会授予的CHE 811530801号下获得政府支持的。政府对该发明拥有特定的权利。
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

表征谱图