(1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene | 169339-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-iodonona-1,3-diene
• CAS: 169339-71-3
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: SMIDLNYYGOEOPW-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-((1E,3E)-nona-1,3-dienyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(6E,8E,10E,12E)-Octadeca-6,8,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基硼酸酯的酯偶联立体选择性地合成多烯

  摘要：

  E-和Z -1-烯基碘化物与乙烯基硼酸酯频哪醇酯1在钯（0）催化的Heck条件下反应，纯化后以中等收率提供多价硼烯基硼酸酯。向反应混合物中添加银（I）或addition（I）盐是必不可少的。烯基溴化物在相同的反应条件下不反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00643-q
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-((1E,3E)-nona-1,3-dienyl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 生成 (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinyl iodides from vinylboronate pinacol esters using ICI

  摘要：

  Polyenyl-1-boronic acids, with hindered pinacol esters, are difficult to transform into the corresponding Z or E-iodides under literature reaction conditions. However, reaction of trans-polyenyl-1-boronate pinacol esters with sodium methoxide, followed by monochloroiodide provides the corresponding E-iodides, while reaction with monochloroiodide, followed by sodium methoxide provides the corresponding Z-iodides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00644-r