(1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene | 169339-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-iodonona-1,3-diene
• CAS: 169339-71-3
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: SMIDLNYYGOEOPW-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-((1E,3E)-nona-1,3-dienyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(6E,8E,10E,12E)-Octadeca-6,8,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基硼酸酯的酯偶联立体选择性地合成多烯

  摘要：

  E-和Z -1-烯基碘化物与乙烯基硼酸酯频哪醇酯1在钯（0）催化的Heck条件下反应，纯化后以中等收率提供多价硼烯基硼酸酯。向反应混合物中添加银（I）或addition（I）盐是必不可少的。烯基溴化物在相同的反应条件下不反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00643-q
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-((1E,3E)-nona-1,3-dienyl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 生成 (1E,3E)-1-iodo-1,3-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinyl iodides from vinylboronate pinacol esters using ICI

  摘要：

  Polyenyl-1-boronic acids, with hindered pinacol esters, are difficult to transform into the corresponding Z or E-iodides under literature reaction conditions. However, reaction of trans-polyenyl-1-boronate pinacol esters with sodium methoxide, followed by monochloroiodide provides the corresponding E-iodides, while reaction with monochloroiodide, followed by sodium methoxide provides the corresponding Z-iodides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00644-r

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyenes via heck coupling of vinylboronate esters
  作者：Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00643-q

  日期：1995.5

  E- and Z-1-alkenyl iodides react with vinylboronate pinacol ester 1 under palladium(0) catalysed, Heck conditions to provide polyenylboronates in moderate yields after purification. The addition of either silver(I) or thallium(I) salts to the reaction mixture is essential. Alkenyl bromides are unreactive under identical reaction conditions.

  E-和Z -1-烯基碘化物与乙烯基硼酸酯频哪醇酯1在钯（0）催化的Heck条件下反应，纯化后以中等收率提供多价硼烯基硼酸酯。向反应混合物中添加银（I）或addition（I）盐是必不可少的。烯基溴化物在相同的反应条件下不反应。
• Stereoselective synthesis of vinyl iodides from vinylboronate pinacol esters using ICI
  作者：Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00644-r

  日期：1995.5

  Polyenyl-1-boronic acids, with hindered pinacol esters, are difficult to transform into the corresponding Z or E-iodides under literature reaction conditions. However, reaction of trans-polyenyl-1-boronate pinacol esters with sodium methoxide, followed by monochloroiodide provides the corresponding E-iodides, while reaction with monochloroiodide, followed by sodium methoxide provides the corresponding Z-iodides.