ethyl 4-(2-iodobenzamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-iodobenzamido)benzoate
• 英文别名: 4-(2-iodo-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2-iodobenzoyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₃
• mdl: MFCD01191099
• 分子量: 395.197
• InChiKey: MRTRCWQCDMRQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-iodobenzamido)benzoate 在 selenium 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SOD模拟物与Ebselen杂化物合成靶向氧化胁迫的研究。

  摘要：

  由于氧化应激在各种疾病（例如心血管疾病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病）中的不同作用，因此氧化应激已成为药物开发的目标。在过去的几十年中，具有减少像过氧化物这样的活性氧（ROS）的能力的化合物的开发取得了长足的进步。但是，后者的歧化会导致形成另一种有害的ROS，即过氧化氢，该过氧化物可通过过氧化物酶的活性消耗掉。本工作描述了杂种的合成，该杂种统一了超氧化物歧化酶模拟物Mn II烷和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物ebselen，它们通过酰胺键连接。设计这种独特的杂交体是为了将超氧化物转化为氧气和水，即作为完全去除ROS的潜在生物试剂，并且将来将用作进一步阐明ROS去除（病理性）生理后果的机械分子工具。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900407
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(2-iodobenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / I 2 / HCOOH：一种高效的CO源，用于合成邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.023

文献信息

• A convenient palladium catalyzed synthesis of symmetric biaryls, biheterocycles and biaryl chiral diamides
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak、Reshmi Mukherjee、Subrata Jana、Swapan Dey、John F. Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.019

  日期：2005.4

  A series of symmetrical diamido biaryls has been synthesized in good yield by direct homocoupling of iodoarylbenzamides by palladium-catalysis. No cross product has been isolated from the reaction mixture of two different iodoarylbenzamides under similar conditions. However, only in the case of 2-iodo-N-phenylbenzamide, the intramolecularly coupled product phenanthridone has been isolated as a minor

  已经通过钯催化使碘代芳基苯甲酰胺直接均相偶联，以高收率合成了一系列对称的二酰胺基联芳基。在相似条件下，没有从两种不同的碘代芳基苯甲酰胺的反应混合物中分离出交叉产物。但是，仅在2-碘-N的情况下-苯基苯甲酰胺，分子内偶联产物菲啶酮已作为次要产物与主要的分子间偶联产物一起被分离出来。通过这种偶联方法已经合成了联苯手性二酰胺。该偶联反应还与官能化杂环化合物的还原二聚作用一起很好地起作用。因此，已经有效地合成了6,6'-二戊酰氨基-3,3'-联吡啶和6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。在两种情况下，已经解决了X射线晶体结构，以建立对称和​​手性的二氨基联芳基及其超分子网络的结构。
• 苯并异硒唑酮类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113831302B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种苯并异硒唑酮类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示的结构。本发明还涉及含有式I结构化合物的制备方法，药物组合物以及提供上述化合物在制备抗SARS‑CoV‑2Mpro药物中的应用。
• BF₃·OEt₂-Promoted Intramolecular Nucleophilic Substitution; Synthesis of Dibenzopyranones and Coumarins from Biaryltriazenes
  作者：Xiaobo Shang、Lijun Xu、Weijun Yang、Jun Zhou、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201300660

  日期：2013.8

  A simple and highly efficient reaction promoted by Lewis acid has been demonstrated for the synthesis of dibenzopyranones. The metal-free annulation can tolerate a series of functional groups and also allows the synthesis of coumarins and phenanthridinones in good to excellent yields.

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。
• 2‐Benzamide Tellurenyl Iodides: Synthesis and Their Catalytic Role in CO₂ Mitigation
  作者：Saket Jain、Monojit Batabyal、Raviraj Ananda Thorat、Pratibha Choudhary、Raushan Kumar Jha、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202301502

  日期：2023.9

  carbon-iodine bond has been achieved for the first time by a base-free copper-catalyzed method for the construction of aryl 2-benzamide tellurenyl iodides. Furthermore, synthesized tellurenyl iodides were explored for CO2 mitigation to synthesize cyclic carbonates and 1,3-diaryl ureas, using epoxides and anilines, respectively. In addition, for the first time, the ebtellur intermediate is isolated and characterized

  首次通过无碱铜催化方法将碲插入到碳-碘键中构建芳基2-苯甲酰胺碲基碘化物。此外，还探索了合成的碲基碘化物用于CO 2减排，分别使用环氧化物和苯胺合成环状碳酸酯和1,3-二芳基脲。此外，首次分离出 ebtellur 中间体并通过 SC-XRD 进行表征。