4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸 | 153871-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: Carboxyebselen；4-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 153871-75-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃Se
• 分子量: 318.19
• InChiKey: FOEPTYDLLXMPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

羧乙硒（HOOC-Ebs）是一种高效且选择性的内皮型一氧化氮合酶（eNOS）抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到bis<2-(4-carboxyphenylcarbamoyl)>phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以98.6%的产率得到4-(3-氧代-1,2-苯并硒唑-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SOD模拟物与Ebselen杂化物合成靶向氧化胁迫的研究。

  摘要：

  由于氧化应激在各种疾病（例如心血管疾病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病）中的不同作用，因此氧化应激已成为药物开发的目标。在过去的几十年中，具有减少像过氧化物这样的活性氧（ROS）的能力的化合物的开发取得了长足的进步。但是，后者的歧化会导致形成另一种有害的ROS，即过氧化氢，该过氧化物可通过过氧化物酶的活性消耗掉。本工作描述了杂种的合成，该杂种统一了超氧化物歧化酶模拟物Mn II烷和谷胱甘肽过氧化物酶模拟物ebselen，它们通过酰胺键连接。设计这种独特的杂交体是为了将超氧化物转化为氧气和水，即作为完全去除ROS的潜在生物试剂，并且将来将用作进一步阐明ROS去除（病理性）生理后果的机械分子工具。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900407

文献信息

• 具抗肿瘤活性的N,N-双(2-氯乙基)-2-(苯并 异硒唑-3-酮)-酰胺类化合物
  申请人：济源希健生物医药科技发展有限公司

  公开号：CN108503607B

  公开（公告）日：2020-07-03

  具抗肿瘤活性的N,N‑双(2‑氯乙基)‑2‑(苯并异硒唑‑3‑酮)‑酰胺类化合物，该酰胺类化合物以苯并异硒唑‑3‑酮‑2‑氨基羧酸和二(2‑氯乙基)胺盐酸盐为原料，在缩合试剂和催化剂的作用下，于有机溶剂中缩合反应制得。该酰胺类化合物分子具有抑癌、抗癌、减毒活性的苯并异硒唑酮活性基团，还具有抗癌活性明显、生物亲和性较高的氮芥活性基团，通过氨基酸作为载体，通过化学合成手段，将多活性基团以化学键的方式桥接、拼合在一个化学分子结构中，一方面发挥苯并异硒唑酮和氮芥抗癌结构单元的联合效应，并通过硒元素的引入减小氮芥类生物烷化剂的毒性和副作用，另一方面又可以借助于氮芥化合物的非选择性结合能力，达到向肿瘤组织高效输送有机硒化合物的目的。
• Investigation of synergistic antimicrobial effects of the drug combinations of meropenem and 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one derivatives on carbapenem-resistant Enterobacteriaceae producing NDM-1
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheng、Xiao Lin Qi、Wei Gao、Zhiwei Zheng、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.007

  日期：2018.7

  Enterobacteriaceae isolates was examined. Drug combination assays indicated that these derivatives exhibited synergistic antimicrobial activity when used along with meropenem, effectively restoring the activity of carbapenems against the resistant strains tested in a Galleria mellonella larvae in vivo infection model. The mode of inhibition of one compound, namely 11_a38, which was depicted when tested on the purified

  在全世界范围内，生产NDM-1的细菌的流行已严重破坏了碳青霉烯类最后一道抗生素的临床疗效，促使人们需要制定一种有效的策略来保持其临床价值。我们以前的研究表明依布硒仑可以恢复美洛培南对产生NDM-1的实验室菌株的功效。在这里，我们报告的重点1,1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-一衍生物的化合物库的建设，其中包括总共四十六个候选化合物。这些化合物的结构活性关系及其作为佐剂增强美罗培南对临床产生NDM-1的耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌的抗菌功效的佐剂的潜力对分离株进行了检查。药物组合测定表明，这些衍生物与美罗培南一起使用时，具有协同抗菌活性，可有效恢复碳青霉烯类药物对在加勒梅幼虫体内感染模型中测试的耐药菌株的活性。在纯化的NDM-1酶上测试时，描述了一种化合物11_a38的抑制模式，该模式表明它可以与该酶共价结合，并从活性位点置换出一个锌离子。总的来说，这项研究提供了一种新型的1,2-苯并硒代咪唑-3（2
• Evaluation of substituted ebselen derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Heeren M. Gordhan、Stephen L. Patrick、Maria I. Swasy、Amber L. Hackler、Mark Anayee、Jennifer E. Golden、James C. Morris、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.021

  日期：2017.2

  Human African trypanosomiasis is a disease of sub-Saharan Africa, where millions are at risk for the illness. The disease, commonly referred to as African sleeping sickness, is caused by an infection by the eukaryotic pathogen, Trypanosoma brucei. Previously, a target-based high throughput screen revealed ebselen (EbSe), and its sulfur analog, EbS, to be potent in vitro inhibitors of the T. brucei

  人类非洲锥虫病是撒哈拉以南非洲地区的一种疾病，成千上万的人有患这种疾病的危险。该疾病通常称为非洲昏睡病，是由真核病原体布鲁氏锥虫感染引起的。以前，基于目标的高通量筛选揭示依布硒啉（EbSe），和它的硫类似物，EBS，是有效的体外的抑制剂锥虫己糖激酶1（TbHK1）。这些分子在体内也表现出强大的杀锥虫活性。在这份手稿中，我们合成了一系列的十六种EbSe和EbS具有吸电子羧酸和甲基酯官能团的衍生物，并评估了这些取代基对母体支架的生物学功效的影响。除一种甲酯衍生物外，这些修饰消除或减弱了对母体支架的有效TbHK1抑制作用。然而，一些甲基酯衍生物仍表现出锥虫杀伤作用，其单位数微摩尔或高纳摩尔EC 50值。
• Structure-Guided Discovery of the Novel Covalent Allosteric Site and Covalent Inhibitors of Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase to Overcome the Azole Resistance of <i>Candidiasis</i>
  作者：Wuqiang Wen、Hongxuan Cao、Yunyuan Huang、Jie Tu、Chen Wan、Jian Wan、Xinya Han、Han Chen、Jiaqi Liu、Li Rao、Chen Su、Chao Peng、Chunquan Sheng、Yanliang Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02102

  日期：2022.2.10

  CaFBA. Furthermore, most of the CaFBA covalent inhibitors exhibited good inhibitory activity against azole-resistant C. albicans, and compound 2a11 can inhibit the growth of azole-resistant strains 103 with the MIC80 of 1 μg/mL. Collectively, this work identifies a new covalent allosteric site of CaFBA and discovers the first generation of covalent inhibitors for fungal FBA with potent inhibitory activity

  1,6-二磷酸果糖醛缩酶 (FBA) 代表了一种有吸引力的新抗真菌靶点。在这里，我们采用基于结构的优化策略来发现一个新的共价结合位点（C292 位点）和一流的白色念珠菌FBA 共价变构抑制剂（CaFBA）。定点诱变、液相色谱-质谱法和 APO-CaFBA、CaFBA- G3P和 C157S- 2a4的晶体结构表明 S268 是 CaFBA 催化活性的重要药效团，L288 是变构调节开关CaFBA。此外，大多数 CaFBA 共价抑制剂对耐唑类白色念珠菌和化合物2a11表现出良好的抑制活性可抑制唑类耐药菌株103的生长，MIC 80为1 μg/mL。总的来说，这项工作确定了 CaFBA 的一个新的共价变构位点，并发现了第一代真菌 FBA 共价抑制剂，对抗性真菌具有有效的抑制活性，为设计有效的抗真菌药物奠定了结构基础并提供了有前景的策略。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING THE CELL INVASION PROTEIN COMPLEX, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE COMPLEXE PROTÉIQUE D'INVASION CELLULAIRE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING MCGILL UNIVERSITY

  公开号：WO2013059927A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present application relates to the compounds of formula I (I) as well as their use for inhibiting at least one of AKT-1, FAK and PKCα and in the treatment and/or prevention of metastatic diseases.

  本申请涉及到I式化合物（I）以及它们在抑制AKT-1、FAK和PKCα中至少一种方面的使用，以及在治疗和/或预防转移性疾病方面的使用。