ethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate | 130872-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: N-(p-ethoxycarbonylphenyl)phthalimide；ethyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 130872-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VZXXZZACBBUGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  482.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  揭露酰胺：N取代邻苯二甲酰亚胺衍生物的钌催化原羰基化

  摘要：

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03278
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / I 2 / HCOOH：一种高效的CO源，用于合成邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.023

文献信息

• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• Nickel-Mediated Cross-Coupling of Boronic Acids and Phthalimides for the Synthesis of <i>Ortho</i>-Substituted Benzamides
  作者：Ethan M. Heyboer、Rebecca L. Johnson、Megan R. Kwiatkowski、Trey C. Pankratz、Mason C. Yoder、Kimberly S. DeGlopper、Grace C. Ahlgrim、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03396

  日期：2020.3.6

  The decarbonylative coupling of phthalimides with aryl boronic acids provides ready access to a broad range of ortho-substituted benzamides. This nickel-mediated methodology extends reactivity from previously described air-sensitive diorganozinc reagents of limited availability to easily handled and widely commercially available boronic acids. The decarbonylative coupling is tolerant of a broad range

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。
• Direct synthesis of phthalimides <i>via</i> palladium-catalysed double carbonylation of <i>o</i>-dihaloarenes with nitroarenes
  作者：Chenwei Liu、Tongshun An、Weiheng Yuan、Huiying Dai、Xiaolan Liang、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d3cc04126c

  日期：——

  The direct carbonylation of readily available nitro compounds is more attractive and straightforward than the use of traditional amines as nucleophiles. Herein, a practical palladium-catalysed double carbonylation of nitroarenes with o-dihaloarenes has been developed for the construction of various N-aryl phthalimides. Key to the success of this transformation is the use of Mo(CO)6, which acts as both

  容易获得的硝基化合物的直接羰基化比使用传统的胺作为亲核试剂更有吸引力和更简单。在此，开发了一种实用的钯催化硝基芳烃与邻二卤代芳烃的双羰基化反应，用于构建各种N-芳基邻苯二甲酰亚胺。这种转化成功的关键是 Mo(CO) 6的使用，它既充当还原剂又充当固体羰基源。多种硝基芳烃、邻二卤代芳烃以及邻碘苯甲酸可以顺利反应生成邻苯二甲酰亚胺，产率 27-94%。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。