methyl 2-(morpholine-4-carboxamido)benzoate | 21282-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(morpholine-4-carboxamido)benzoate
• 英文别名: 2-(morpholine-4-carbonylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 2-[(morpholine-4-carbonyl)amino]benzoate；methyl 2-(morpholine-4-carbonylamino)benzoate
• CAS: 21282-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD02859846
• 分子量: 264.281
• InChiKey: YAJUUSJFJYVEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(morpholine-4-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Martin, Dieter; Nadolski, Karin; Gruendemann, Egon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 737 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Beyond conventional routes, an unprecedented metal-free chemoselective synthesis of anthranilate esters via a multicomponent reaction (MCR) strategy
  作者：Satavisha Sarkar、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5cc03369a

  日期：——

  A hitherto unreported route for the synthesis of anthranilate esters is demonstrated using 2-nitrobenzaldehyde, malonitrile and an alcohol or amine via a metal and oxidant free multicomponent reaction (MCR) strategy.

  展示了一种迄今为止未报道的合成蒽酸酯的途径，使用2-硝基苯甲醛、马来酰亚胺和醇或胺，通过无金属和氧化剂的多组分反应（MCR）策略。
• Urea Synthesis from Isocyanides and O-Benzoyl Hydroxylamines Catalyzed by a Copper Salt
  作者：Ning Yu、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Yanyan Cui、Ye Wei、Kun Jiang

  DOI：10.3390/molecules27238219

  日期：——

  In the presence of CuOAc, a series of unsymmetric ureas can be generated in moderate to good yields under mild reaction conditions (10 mol% of CuOAc, 2 equiv t-BuONa or PhONa, 30 °C), using aryl isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines as the readily accessible starting materials. The reactions might undergo a cascade process involving isocyanide insertion into the N-O bond and Mumm-type rearrangement

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。
• Electrosynthesis of methyl 2-ureidobenzoates via a C2–C3 bond cleavage of isatins
  作者：Mengjia Zhao、Jiajia Fu、Yahui Sang、Zhenyu Wang、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133383

  日期：2023.3

  A facile and efficient ring opening of isatin has been achieved by electrochemical anodic oxidation directly at room temperature. The results show that a constant current electrolysis of isatins in an undivided cell affords both the ester group and the urea group simultaneously. This reaction opens a new avenue for the synthesis of methyl 2-ureidobenzoates, enriches the research on the reactions of

  通过在室温下直接进行电化学阳极氧化，可以轻松有效地开环靛红。结果表明，在未分隔的电池中，靛红的恒定电流电解同时提供了酯基和脲基。该反应为合成2-脲基苯甲酸甲酯开辟了一条新途径，丰富了靛红涉及 C2-C3 键断裂反应的研究，并显示了靛红和简单有机胺在酸性缓冲液中的良好底物范围HOAc 和 Cu(OAc) 2的溶液。此外，这种电化学 C2-C3 键断裂反应可以放大。
• MARTIN, D.;NADOLSKI, K.;GRPNDEMANN, E., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 5, 737-746
  作者：MARTIN, D.、NADOLSKI, K.、GRPNDEMANN, E.

  DOI：——

  日期：——