methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate | 68061-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
• 英文别名: Methyl 2-(methyl(nitroso)amino)benzoate；methyl 2-[methyl(nitroso)amino]benzoate
• CAS: 68061-82-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: IVJHVDGQLKLRLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl N-benzyl-N-methylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of aniline with heteroarene: <i>N</i>-nitroso group enabled mild conditions
  作者：Shuang He、Guangying Tan、Anping Luo、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8cc04027c

  日期：——

  transition metal-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling between two (hetero)arenes to forge aryl-heteroaryl motifs under mild conditions is an appealing yet challenging task. Herein, we disclose a rhodium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of an N-nitrosoaniline with a heteroarene under mild conditions. The judicious choice of the N-nitroso group as a directing group enables heightened

  在温和条件下，在两个（杂）芳烃之间过渡金属催化的氧化C–H / C–H交叉偶联以形成芳基-杂芳基基序的研究是一项有吸引力的任务。在这里，我们公开了在温和条件下，铑催化的N-亚硝基苯胺与杂芳烃的氧化CH / CH交叉偶联反应。明智地选择N-亚硝基作为导向基团可以提高反应性。偶联产物可以方便地转化为（2-氨基苯基）杂芳基骨架。
• Structural elucidation of thermolysis products of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
  作者：Ana B. Miltojević、Niko S. Radulović

  DOI：10.1039/c5ra07612a

  日期：——

  2-diyl)dibenzoate, was not detected in the thermolysate. A careful consideration of the structures of the identified thermolysate constituents led us to propose major thermolysis pathways of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate both in condensed and vapor phases. Generally, the identified products could be classified as those arising from fission of the N–NO bond or rather unexpectedly, the Ar–NNO bond, i.e. products

  尽管众所周知，N-亚硝基化合物是热不稳定的（否则化学上不稳定），但对于热处理具有这种功能性的化合物时发生的具体反应知之甚少或一无所知。N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯被发现在气相色谱（GC-MS）条件下经历了完全的热降解，产生了主要的未知偶合产物和甲基N-邻氨基苯甲酸。为了阐明所形成的降解产物的结构，在抽真空的容器中于220℃进行了亚硝基化合物的制备规模的热解。进行热分离物的色谱分离，然后进行GC-MS和NMR（以及其他光谱技术）分析，可以鉴定出总共46种不同的产物。其中一种新颖的偶联产物，甲基5-甲基-6-氧代-（5 H）-菲啶-4-羧酸盐，已被鉴定并进行了全面的光谱表征。有趣的是，在热解产物中未检测到在GC条件下形成的最初检测到的偶合产物，初步确定为2,2'-（1,2-二甲基肼-1,2-二基）二苯甲酸二甲酯。对所鉴定的热解产物成分的结构的仔细考虑使我们提出了在冷凝相和气相中N-甲基
• Schmidt,O., Zeitschrift fur Physikalische Chemie, Stoechiometrie und Verwandtschaftslehre, 1907, vol. 58, p. 517,523
  作者：Schmidt,O.

  DOI：——

  日期：——
• A novel pathway for the thermolysis of <i>N</i>-nitrosoanthranilates using flash vacuum pyrolysis leading to 7-aminophthalides
  作者：Dragan Zlatković、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ob01946a

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate leads to elimination of nitric oxide and disproportionation of the formed N-radical to 7-(methylamino)phthalide and methyl N-methylanthranilate. This transformation was found to be a convenient, solvent-free method for the preparation of 7-(methylamino)phthalides. An alternative route through pyrolysis of N-benzyl-N-methyl anthranilates

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。