2,2-二氯-1-邻氯苯基乙醇 | 27683-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-邻氯苯基乙醇
• 中文别名: 2,2-二氯-1-(2-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(2-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: o-Chlorophenyl-dichloromethylcarbinol；o-chlorophenyldichloromethylcarbinol；2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethanol；(+/-)-2.2-Dichlor-1-hydroxy-1-(2-chlor-phenyl)-aethan；2,2-Dichlor-1-(2-chlor-phenyl)-aethanol；2-chloro-α-(dichloromethyl)benzyl alcohol
• CAS: 27683-60-9
• 化学式: C₈H₇Cl₃O
• 分子量: 225.502
• InChiKey: AYYZONLKSDKVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.4312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-邻氯苯基乙醇 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-o-Chlorphenyl-1-chloro-2,2-dichlorethan
  参考文献：
  名称：

  Bal'on,Ya.G.; Shul'man,M.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1926 - 1931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethanol 在 aluminium amalgam 、 异丙醇 作用下， 生成 2,2-二氯-1-邻氯苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Bal'on,Ya.G.; Shul'man,M.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1926 - 1931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laccase/TEMPO-mediated system for the thermodynamically disfavored oxidation of 2,2-dihalo-1-phenylethanol derivatives
  作者：Kinga Kędziora、Alba Díaz-Rodríguez、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c4gc00066h

  日期：——

  oxidize β,β-dihalogenated secondary alcohols employing oxygen was achieved in a biphasic medium using the laccase from Trametes versicolor/TEMPO pair, providing the corresponding ketones in a clean fashion under very mild conditions. Moreover, a chemoenzymatic protocol has been applied successfully to deracemize 2,2-dichloro-1-phenylethanol combining this oxidation with an alcohol dehydrogenase-catalyzed

  使用Trametes versicolor / TEMPO对的漆酶在双相介质中获得了一种利用氧气氧化β，β-二卤代仲醇的有效方法，可在非常温和的条件下以干净的方式提供相应的酮。此外，化学酶学方案已成功地应用于脱除2，2-二氯-1-苯基乙醇，并将这种氧化与醇脱氢酶催化的生物还原相结合。
• Expanding the Scope of Alcohol Dehydrogenases towards Bulkier Substrates: Stereo- and Enantiopreference for α,α-Dihalogenated Ketones
  作者：Kinga Kędziora、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Jose Montejo-Bernardo、Santiago García-Granda、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300834

  日期：2014.4

  two racemic α‐substituted ketones, namely α‐bromo‐ α‐chloro‐ and α‐chloro‐α‐fluoroacetophenone were investigated to obtain one of the four possible diastereoisomers through a dynamic kinetic process. In the case of the brominated derivative, only the (1R)‐enantiomer was obtained by using ADH‐A, although with moderate diastereomeric excess (>99 % ee, 63 % de), whereas the fluorinated ketone exhibited

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。
• Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl ₂ at Room Temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Mahima Gupta、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1002/cssc.202200957

  日期：2022.9.7

  Halogenation: A simple, highly efficient, and environmentally friendly facile method is presented for the synthesis of dichloroacetophenones and dichlorophenylacetophenones from aryl terminal and internal alkynes, respectively, by using CuCl2 as Cl-radical generator and air (oxygen) as an oxidant under low-energy visible light irradiation at room temperature.

  卤化：以CuCl 2为Cl-自由基发生器，空气（氧气）为氧化剂，在低温条件下，分别从芳基末端和内部炔烃合成二氯苯乙酮和二氯苯苯乙酮，提出了一种简单、高效、环保的简便方法。-室温下的能量可见光照射。
• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with <i>tert</i>-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：2024.4.17

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。
• The Chemical Composition of Technical DDT¹
  作者：H. L. Haller、Paul D. Bartlett、Nathan L. Drake、Melvin S. Newman、Stanley J. Cristol、Charles M. Eaker、Robert A. Hayes、Glen W. Kilmer、Barney Magerlein、George P. Mueller、Abraham Schneider、William Wheatley

  DOI：10.1021/ja01225a058

  日期：1945.9