3-nitro-4-phenylfuroxan | 76016-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-phenylfuroxan
• 英文别名: 3-Nitro-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3-nitro-2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 76016-69-8
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: YCYGCMHATNZXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  384.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-phenylfuroxan 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-amino-3-phenylfuroxane
  参考文献：
  名称：

  通过胺的级联反应直接进入一氧化氮供体氮杂亚砜骨架。

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903526
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-nitro-4-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and apoptotic activity of nitrofuroxans on lymphoma cells

  摘要：

  Five nitrofuroxans were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against human lymphoma cells with different p53 status (Raji Burkitt's lymphoma and MOLT-4). The most promising compound exhibited IC50 values of 2.6-11.0 mu M in MTT growth inhibitory assays. Flow cytometry data suggest that cytotoxic effects of given compounds in MOLT-4 cells are mediated by apoptosis via a p53-dependent pathway. Changes in nuclear morphology after treatment were evaluated by fluorescent microscopy after Hoechst staining. However, the studied nitrofuroxans did not induce apoptosis in Raji cells having the p53 mutant gene, thus suggesting a different mechanism of their action.

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2232-z

文献信息

• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Dinitrogen Trioxide-Mediated Domino Process for the Regioselective Construction of 4-Nitrofuroxans from Acrylic Acids
  作者：Leonid L. Fershtat、Marina I. Struchkova、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/hc.21166

  日期：2014.7

  4-Nitrofuroxans (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) were prepared by a dinitrogen trioxide–mediated domino reaction of acrylic acids under the action of NaNO2 excess in AcOH at room temperature. The reaction proceeds completely regioselectively and presents a new, simple, general, and safe method for the preparation of both 3-aryl- and 3-alkyl-4-nitrofuroxans available with difficulty before. A mechanism

  4-硝基呋喃 (4-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxides) 是在室温下在 AcOH 中过量的 NaNO2 作用下通过丙烯酸的三氧化二氮介导的多米诺反应制备的。该反应完全区域选择性地进行，并提供了一种新的、简单的、通用的和安全的方法来制备以前难以获得的 3-芳基-和 3-烷基-4-硝基呋喃。提出了一种通过四步一锅法构建呋喃环的机制。合成的硝基呋喃类化合物已通过多核 NMR 光谱和 X 射线粉末衍射表征。
• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。
• Thermal decomposition of isomeric 3-nitro-4-phenylfuroxane and 4-nitro-3-phenylfuroxane in the gas phase
  作者：V. G. Prokudin、G. M. Nazin、I. V. Ovchinnikov

  DOI：10.1007/bf00957254

  日期：1987.12
• Synthesis of isomeric 3-nitro-4-phenylfuroxane and 4-nitro-3-phenylfuroxane
  作者：N. N. Makhova、I. V. Ovchinnikov、B. N. Khasanov、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00949784

  日期：1982.3

表征谱图