4-azido-3-phenylfuroxan | 131385-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-3-phenylfuroxan
• 英文别名: 4-azido-2-oxido-3-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 131385-62-1
• 化学式: C₈H₅N₅O₂
• 分子量: 203.16
• InChiKey: GCGAGKCXKNXPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-3-phenylfuroxan 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile by Photolysis of 4-Azido-3-phenylfurazan 2-Oxide

  摘要：

  研究了以苯乙烯为原料合成(E)-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈的过程。这种化合物是通过光解 4-azido-3-phenylfurazan 2-oxide 选择性地获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1843
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 sodium azide 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-azido-3-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furazanyl- and furoxanyldiazonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00699005

文献信息

• Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of heterocyclic compounds containing the furoxan ring
  作者：Alexander S. Kulikov、Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Lada V. Anikina、Sergey A. Pukhov、Sergey G. Klochkov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.229

  日期：——

  A direct approach to the synthesis of previously unknown 1H-1,2,3-triazolylfuroxans, involving nucleophilic substitution of the nitro group in nitrofuroxans followed by catalytic [3+2] cycloaddition of intermediate azidofuroxans to 1,3-ketoesters, is reported. The scope of the triazolylfuroxans was additionally diversified through a number of transformations of the functional groups attached to the

  报道了一种合成以前未知的 1H-1,2,3-三唑基呋喃的直接方法，包括对硝基呋喃中硝基进行亲核取代，然后将中间体叠氮呋喃催化 [3+2] 环加成生成 1,3-酮酯。通过连接到 1,2,3-三唑环上的官能团的大量转化，三唑基呋喃的范围进一步多样化。研究了新合成的三唑基呋喃和先前报道的杂芳基呋喃的细胞毒活性。使用分光光度计技术通过格里斯反应测量所选合成杂芳基呋喃的 NO 供体能力。
• Regioselective Synthesis of NO-Donor (4-Nitro-1,2,3-triazolyl)furoxans via Eliminative Azide–Olefin Cycloaddition
  作者：Irina A. Stebletsova、Alexander A. Larin、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.3390/molecules28196969

  日期：——

  A facile and efficient method for the regioselective [3 + 2] cycloaddition of 4-azidofuroxans to 1-dimethylamino-2-nitroethylene under p-TSA catalysis affording (4-nitro-1,2,3-triazolyl)furoxans was developed. This transformation is believed to proceed via eliminative azide–olefin cycloaddition resulting in its complete regioselectivity. The developed protocol has a broad substrate scope and enables

  开发了一种在 p-TSA 催化下将 4-叠氮呋喃酮区域选择性 [3 + 2] 环加成到 1-二甲氨基-2-硝基乙烯上的简便有效的方法，得到 (4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃酮。据信这种转变是通过消除叠氮化物-烯烃环加成进行的，从而产生了完全的区域选择性。所开发的方案具有广泛的底物范围，并且能够直接组装 4-硝基-1,2,3-三唑基序。此外，合成的(4-硝基-1,2,3-三唑基)呋喃氧烷能够在较宽的浓度范围内释放NO，从而为杂环NO供体的未来药物设计和相关生物医学应用提供了一个新的平台。
• Ionic liquid-mediated synthesis of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans by [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to acetylenes
  作者：Leonid L. Fershtat、Salavat S. Ashirbaev、Alexander S. Kulikov、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.07.007

  日期：2015.7

  The [3 + 2] cycloaddition of azidofuroxans to internal and terminal acetylenes was found to occur only in ionic liquids on heating and afford (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furoxans in moderate to good yields. The reaction with terminal acetylenes proceeds with high regio-selectivity.
• KUNAI, ATSUTAKA;DOI, TAKANORI;NAGAOKI, TAKASHI;YAGI, HIROFUMI;SASAKI, KAZ+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1843-1844
  作者：KUNAI, ATSUTAKA、DOI, TAKANORI、NAGAOKI, TAKASHI、YAGI, HIROFUMI、SASAKI, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile by Photolysis of 4-Azido-3-phenylfurazan 2-Oxide
  作者：Atsutaka Kunai、Takanori Doi、Takashi Nagaoka、Hirofumi Yagi、Kazuo Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.63.1843

  日期：1990.6

  Synthesis of (E)-2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile from styrene was examined. This compound was obtained selectively by the photolysis of 4-azido-3-phenylfurazan 2-oxide.

  研究了以苯乙烯为原料合成(E)-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈的过程。这种化合物是通过光解 4-azido-3-phenylfurazan 2-oxide 选择性地获得的。