isopropyl 9-((benzoyloxy)methyl)-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12-dimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinoline-16-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: isopropyl 9-((benzoyloxy)methyl)-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12-dimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinoline-16-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (1R,10R,13S)-10-(benzoyloxymethyl)-5,7,8,16,18,19-hexamethoxy-6,17-dimethyl-12-oxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4(9),5,7,15(20),16,18-heptaene-21-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 716.785
• InChiKey: XITLHMCGWGVSCF-VWYPKUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 9-((benzoyloxy)methyl)-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12-dimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinoline-16-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12-dimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinolin-9-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第14部分：雷尼霉素I的全合成和克罗布他汀4（雷尼霉素H）的实际合成。

  摘要：

  描述了从印度明亮的蓝色海绵嗜盐菌中分离出的（±）-肾上腺素I的第一个全合成。关键步骤是对五环双-对醌衍生物（3）进行立体选择性和区域选择性氧化硒氧化。我们还报告了基于Avendaño方案在早期阶段通过C3-C4双键形成大规模合成cribrostatin 4（renieramycin H）的方法，该方法是从现成的1-乙酰-3-（3-甲基-2,4） 18步制备1，5-三甲基苯基）甲基-哌嗪-2,5-二酮（8）（总产率8.3％）。该合成提供了明确的证据来支持雷尼霉素I的原始结构。

  DOI：

  10.3390/md13084915
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 isopropyl 9-((benzoyloxy)methyl)-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12-dimethyl-7-oxo-6,7,9,15-tetrahydro-5H-6,15-epiminobenzo(4,5)azocino(1,2-b)isoquinoline-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第14部分：雷尼霉素I的全合成和克罗布他汀4（雷尼霉素H）的实际合成。

  摘要：

  描述了从印度明亮的蓝色海绵嗜盐菌中分离出的（±）-肾上腺素I的第一个全合成。关键步骤是对五环双-对醌衍生物（3）进行立体选择性和区域选择性氧化硒氧化。我们还报告了基于Avendaño方案在早期阶段通过C3-C4双键形成大规模合成cribrostatin 4（renieramycin H）的方法，该方法是从现成的1-乙酰-3-（3-甲基-2,4） 18步制备1，5-三甲基苯基）甲基-哌嗪-2,5-二酮（8）（总产率8.3％）。该合成提供了明确的证据来支持雷尼霉素I的原始结构。

  DOI：

  10.3390/md13084915

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. Part 14: Total Synthesis of Renieramycin I and Practical Synthesis of Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
  作者：Masashi Yokoya、Keiichiro Kobayashi、Mitsuhiro Sato、Naoki Saito

  DOI：10.3390/md13084915

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-renieramycin I, which was isolated from the Indian bright blue sponge Haliclona cribricutis, is described. The key step is the selenium oxide oxidation of pentacyclic bis-p-quinone derivative (3) stereo- and regioselectively. We also report a large-scale synthesis of cribrostatin 4 (renieramycin H) via the C3-C4 double bond formation in an early stage based on the Avendaño's

  描述了从印度明亮的蓝色海绵嗜盐菌中分离出的（±）-肾上腺素I的第一个全合成。关键步骤是对五环双-对醌衍生物（3）进行立体选择性和区域选择性氧化硒氧化。我们还报告了基于Avendaño方案在早期阶段通过C3-C4双键形成大规模合成cribrostatin 4（renieramycin H）的方法，该方法是从现成的1-乙酰-3-（3-甲基-2,4） 18步制备1，5-三甲基苯基）甲基-哌嗪-2,5-二酮（8）（总产率8.3％）。该合成提供了明确的证据来支持雷尼霉素I的原始结构。