4-Aminopent-3-en-2-one | 23652-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Aminopent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Amino-3-penten-2-one；(Z)-4-aminopent-3-en-2-one；ethyl (Z)-4-aminopent-3-en-2-one
• CAS: 23652-84-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: OSLAYKKXCYSJSF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  179.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminopent-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 1,4-bis[(2,6-dimethylpyridin-4-yl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡啶基壬二酸酯作为推挽式溶剂变色染料的前体

  摘要：

  摘要 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。 通过适当的β-酮烯酰胺的环缩合反应制备包括甲基，苯基，2-噻吩基和2-呋喃基的2，6-二取代的4-吡啶基壬酸酯。钯催化的交叉偶联（Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应）导致结构单元成为设想的推挽式溶剂化染料的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340839
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氨 、 silica gel 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-Aminopent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便有效的合成β-氨基-α,β-不饱和酯和酮的方法

  摘要：

  摘要 通过β-二羰基化合物与氨和伯胺的硅胶催化和无溶剂反应，开发了一种方便有效的制备β-氨基-α,β-不饱和酯和酮的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120028364

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 2,2'-bipyridines by cyclocondensation of β-ketoenamides – scope and limitations
  作者：Paul Hommes、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.12.112

  日期：——

  The scope of a flexible route to unsymmetrically functionalized bipyridines is described. Starting from 1,3-diketones 1a-e, the corresponding beta-ketoenamines 2a-e were converted into different beta-ketoenamides 3a-g by N-acylation with 2-pyridinecarboxylic acid derivatives. These beta-ketoenamides were treated with a mixture of TMSOTf and Hunig's base to promote the cyclocondensation to 4-hydroxypyridine

  描述了不对称官能化联吡啶的柔性路线的范围。从1，3-二酮1a-e开始，通过用2-吡啶羧酸衍生物进行N-酰化，将相应的β-酮烯胺2a-e转化为不同的β-酮烯酰胺3a-g。将这些β-酮烯酰胺用TMSOTf和Hunig碱的混合物处理，以促进环缩合成4-羟基吡啶衍生物。他们立即采用九氟丁烷磺酰氟进行O-非烧蚀，以中等至良好的总收率提供了预期的4-壬氧基取代的联吡啶衍生物5a-g。如代表性的Suzuki和Sonogashira偶联所证明，联吡啶基壬二酸酯是钯催化反应的出色前体。因此，生成了一个特定取代的联吡啶衍生物的文库，
• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• [EN] 1H- PYRROLO [2, 3 -B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RADICAL QUENCHERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE TREMPE DE RADICAUX
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013120081A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了化学式（I）的生物活性化合物及其药用盐，包括这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如治疗或抑制与线粒体功能下降导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病。
• AMIDOPHENOXYINDAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF C-MET
  申请人：LI Tiechao

  公开号：US20100022529A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides amidophenoxyindazole compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的酰胺基苯氧基吲唑化合物。

表征谱图