N-十六基苯甲酰胺 | 82684-41-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-十六基苯甲酰胺
• 中文别名: N-十六烷基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hexadecylbenzamide
• 英文别名: N-hexadecyl-benzamide；N-Hexadecyl-benzamid
• CAS: 82684-41-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: SYMHECFNEKMWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十六基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyl-N-hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-1,2-O-异亚丙基-d-葡萄糖的一些N-取代衍生物的合成，表征和逆胶束研究

  摘要：

  摘要将N-取代的十六烷基胺与5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖干加热，得到具有叔氨基的葡萄糖基非离子表面活性剂，该叔氨基连接至葡萄糖部分的C-6。测试了这些表面活性剂在正己烷中对1-氨基酸色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸和半胱氨酸的增溶作用。反向胶束测量显示，（6，6'-十六烷基limino）双（6-脱氧-1，2-O-异亚丙基）-α-d-葡糖呋喃糖是最有效的表面活性剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00007-3
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-十六基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含胺可聚合磷脂的合成

  摘要：

  天然甘油磷脂骨架与人工1,3-二氨基丙醇骨架的交换导致了第一个合成的1,3-二氨基磷脂。使极性头基团区域中的胺与丙烯酰胺反应，得到可UV聚合的磷脂。初步实验表明，配制的囊泡可聚合成较大的囊泡聚集体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.031

文献信息

• Convenient Synthesis of 6,6-Bicyclic Malonamides:  A New Class of Conformationally Preorganized Ligands for f-Block Ion Binding
  作者：Bevin W. Parks、Robert D. Gilbertson、Dylan W. Domaille、James E. Hutchison

  DOI：10.1021/jo0617262

  日期：2006.12.1

  intermediate. This intermediate is converted to the final products via reductive amination with an appropriately functionalized benzylamine, followed by hydrogenolysis and lactam formation. Because derivatization occurs late in the synthesis, the approach is general, requiring only modification of the purification procedures for each new derivative. To aid in the purification of the bicyclic malonamides, we report

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。
• Lipid peroxidation inhibition study: A promising case of 1,3-di([1,1′-biphenyl]-3-yl)urea
  作者：Jelena Lazarević、Andrija Šmelcerović、Jelena Zvezdanović、Denitsa Yancheva、Silvana Casati、Roberta Ottria、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109137

  日期：2020.8

  (structural analogue to 18). The computations indicated that the most favorable mechanisms are hydrogen atom transfer from the hydroxyl group in meta-position of the benzamide fragment in nonpolar medium, and proton transfer from the hydroxyl group in ortho-position of the benzamide fragment in nonpolar medium.

  在本研究中，使用脂质过氧化（LP）方法研究了18种内源性大麻素系统水解酶抑制剂的抗氧化活性。在被测定的化合物中，有十种属于氨基甲酸酯，与苯基[1,1'-联苯] -3-基氨基甲酸酯（6）首次报道，而八种是棕榈胺的逆酰胺衍生物。有趣的是，结果表明大多数被测化合物具有良好的抗氧化性能。特别是，1,3-二（[[1,1'-联苯] -3-基）脲（3）的IC 50  = 26±6μM，可与标准抗氧化剂trolox和槲皮素获得的酮相比较（IC 50  = 22±6） μM和23±6μM）。化合物3通过从头算来进一步研究，以阐明抗氧化作用的可能机理。为了估计3作为自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6–311 ++ G⁄⁄水平上优化了结构，并计算了各自的键解离焓。在非极性介质中的计算预测了将氢原子赠予自由基并形成N中心自由基的有利机理，而在极性溶剂中的计算则是通过SPLET取代HAT H吸收清除自由基的机
• Transamidation of carboxamides with amines over nanosized zeolite beta under solvent-free conditions
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Peraka Swamy、Kodumuri Srujana、Banothu Rammurthy、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.004

  日期：2016.6

  A highly efficient approach to transamidation of carboxamides with amines over nanosized zeolite beta under solvent-free conditions has been successfully demonstrated. Transamidation of a variety of amides with amines produced the respective N-alkyl amides in moderate to excellent yields.

  在无溶剂条件下，已经成功地证明了在纳米级沸石β上用胺将羧酰胺与胺进行氨基转移的高效方法。多种酰胺与胺的氨基转移反应以中等至优异的产率产生了相应的N-烷基酰胺。
• Visible-Light-Driven Bifunctional Photocatalytic Radical-Cascade Selenocyanation/Cyclization of Acrylamides with KSeCN
  作者：Xinxin Ren、Tao Zhang、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Shaofeng Wu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00362

  日期：2024.4.19

  A visible-light-induced radical-cascade selenocyanation/cyclization of N-alkyl-N-methacryloyl benzamides, 2-aryl-N-acryloyl indoles, and N-methacryloyl-2-phenylbenzimidazoles with potassium isoselenocyanate (KSeCN) was developed. The reactions were carried out with inexpensive KSeCN as a selenocyanation reagent, potassium persulfate as an oxidant, 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate as a bifunctional

  开发了一种可见光诱导的N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺、2-芳基-N-丙烯酰基吲哚和N-甲基丙烯酰基-2-苯基苯并咪唑与异硒氰酸钾 (KSeCN) 的自由基级联硒氰化/环化反应。该反应以廉价的KSeCN作为硒氰化试剂，过硫酸钾作为氧化剂，2,4,6-三苯基吡咯鎓四氟硼酸盐作为相转移催化和光催化的双功能催化剂进行。含硒氰酸盐的异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮、吲哚并[2,1 -a ]异喹啉-6(5 H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-的库6(5 H )-在室温、可见光和环境条件下以中等至优异的产率获得。重要的是，该方案具有反应条件温和、大规模合成、操作简单、产物衍生化、良好的官能团和杂环耐受性等特点。
• Development of new inhibitors for N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase as promising tool against bladder cancer
  作者：Riccardo Vago、Arianna Bettiga、Andrea Salonia、Pierangela Ciuffreda、Roberta Ottria

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.042

  日期：2017.2

  The endocannabinoid system is a signaling system involved in a wide range of biological effects. Literature strongly suggests the endocannabinoid system role in the pathogenesis of cancer and that its pharmacological activation produces therapeutic benefits. Last research promotes the endocannabinoid system modulation by inhibition of endocannabinoids hydrolytic enzymes instead of direct activation of endocannabinoid receptors to avoid detrimental effects on cognition and motor control. Here we report the identification of N-acylethanolamine-hydrolyzing acid amidase (NAAA) inhibitors able to reduce cell proliferation and migration and cause cell death on different bladder cancer cell lines. These molecules were designed, synthesized and characterized and active compounds were selected by a fluorescence high-throughput screening method set-up on human recombinant NAAA that also allows to characterize the mechanism of inhibition. Together our results suggest an important role for NAAA in cell migration and in inducing tumor cell death promoting this enzyme as pharmacological target against bladder cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.