methyl (Z)-2-((methylthio)methyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-((methylthio)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl-(Z)-2-((methylthio)methyl)-3-phenylacrylate；methyl (Z)-2-(methylsulfanylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: NTRXWEZKCOGHAU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 二甲基亚砜 在 过氧化二异丙苯 、 二苯二硫醚 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl (Z)-2-((methylthio)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜作为亚磺酰化剂的烯丙基卤的无金属，区域和立体选择性S-甲基化/苯基化

  摘要：

  描述了使用亚砜作为亚磺酰化剂的DCP促进的烯丙基卤化物的无金属的，区域性和立体选择性的S-甲基化/苯基化。通过使用二甲基亚砜（DMSO）和二苯基亚砜（DPSO），在用于以良好或优异的收率良好地提供所得硫醚的反应条件下，对各种多功能的卤代烯进行S-甲基化和S-苯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.088

文献信息

• Regio- and stereoselective syntheses of allylic thioethers under metal free conditions
  作者：Pratibha Singh、Rekha Bai、Rakhee Choudhary、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c7ra04817c

  日期：——

  A metal free, regio and stereoselective syntheses of allylic thioethers using allyl iodides and aryl or alkyl disulfides as coupling partners is described. The densely functionalized allyl iodides having different stereochemistry (E & Z) reacted well with a variety of disulfides in a regio and stereoselective manner providing the resulting allyl aryl thioethers in 62–92% yields.

  描述了使用烯丙基碘和芳基或烷基二硫化物作为偶联伙伴的无金属，区域和立体选择性的烯丙基硫醚的合成。具有不同立体化学（E＆Z）的稠密官能化的烯丙基碘与多种二硫化物以区域和立体选择性的方式很好地反应，从而以62-92％的收率得到所得的烯丙基芳基硫醚。
• Metal-free, regio- and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent
  作者：Rakhee Choudhary、Rekha Bai、Pratibha Singh、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.088

  日期：2017.7

  A DCP promoted metal-free, regio and stereoselective S-methylation/phenylation of allyl halides using sulfoxides as sulfenylating agent is described. A variety of multifunctional allyl halides underwent S-methylation and S-phenylation by using dimethyl sulfoxide (DMSO) and diphenyl sulfoxide (DPSO) under the reaction conditions employed to provide the resulting thioethers in good to excellent yields

  描述了使用亚砜作为亚磺酰化剂的DCP促进的烯丙基卤化物的无金属的，区域性和立体选择性的S-甲基化/苯基化。通过使用二甲基亚砜（DMSO）和二苯基亚砜（DPSO），在用于以良好或优异的收率良好地提供所得硫醚的反应条件下，对各种多功能的卤代烯进行S-甲基化和S-苯基化。