2-(methylthio)-1,4-dip-tolylbut-2-ene-1,4-dione | 667881-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)-1,4-dip-tolylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methylphenyl)-2-methylsulfanylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 667881-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: QUYAJSWRTMGJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1,4-dip-tolylbut-2-ene-1,4-dione 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(methylthio)-3,6-di-p-tolylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Highly Regioselective Route to Construct Methylthio-Substituted Pyridazines from Aryl Methyl Ketones at Room Temperature

  摘要：

  A novel and highly regioselective two-step homocoupling/cyclization procedure from easily available aryl methyl ketones and hydrazine hydrate was developed for the synthesis of methylthio-substituted pyridazines at room temperature. The method has remarkable advantages owing to the simple substrates, mild reaction conditions, ease of manipulation, good yields and high regioselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290433
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 对甲基苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(methylthio)-1,4-dip-tolylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Pictet-Spengler氧化反应，使用末端炔烃作为2-氧醛代用品来合成1-芳酰基-β-咔啉和稠合氮杂环

  摘要：

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.031

文献信息

• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。
• A new route to construct 1,2-dihydroquinoxaline and 1,4-benzoxazine derivatives stereoselectively and its application to novel pyrazolo[1,5-α]quinoxaline oxides
  作者：Dongxue Zhang、Yan Yang、Meng Gao、Wenming Shu、Liuming Wu、Yanping Zhu、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.060

  日期：2013.2

  constructed stereoselectively from easily available aryl methyl ketones via a two-step procedure in mild conditions with high yields. Moreover, the application of this reaction provided a convenient approach to novel pyrazolo[1,5-α]quinoxaline oxides.

  从容易获得的芳基甲基酮经两步操作，在温和的条件下以高收率立体选择性地构建1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并恶嗪骨架。此外，该反应的应用为新型吡唑并[1，5-α]喹喔啉氧化物提供了一种方便的方法。
• Substrate-controlled and highly stereoselective synthesis of 2-aminobut-2-ene-1, 4-diones
  作者：Cong Deng、Yan Yang、Meng Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu、Jun-Rui Ma、Guo-Dong Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.049

  日期：2012.5

  2-Methylthio-substituted 1,4-enediones, obtained from readily available aryl methyl ketones, were reacted with primary or secondary amines to afford the desired 1,4-diaryl-2-aminobut-2-ene-1,4-diones in excellent yields with high Z/E-stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.