17α-hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 1624-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: 3-methoxy-17α-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one；17α-Hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)trien-20-on；17-hydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one；17-Hydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-on；1-[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1624-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: GESJYEGFQBGRID-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 诺美孕酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17α-hydroxy-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533

文献信息

• Hydroxylation of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles and esters in steroid systems
  作者：Robert W. Freerksen、Michael L. Raggio、Carrie A. Thoms、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo01319a009

  日期：1979.3
• Trifluoromethylated steroidal C-17 spirofuranones
  作者：Giorgio Ortar、Enrico Morera

  DOI：10.1021/jo00315a045

  日期：1981.1
• Steroids. C.¹ Synthesis of 19-Nor-Δ⁴-pregnene-11β,17α,21-triol-3,20-dione (19-Norhydrocortisone) and Related 19-Nor-adrenal Hormones
  作者：A. Zaffaroni、H. J. Ringold、G. Rosenkranz、Franz Sondheimer、G. H. Thomas、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01555a053

  日期：1958.11
• 17alpha-hydroxy-19-norprogesterone, process therefor and intermediates obtained thereby
  申请人：SYNTEX SA

  公开号：US02781365A1

  公开（公告）日：1957-02-12
• Mateos; Miramontes, Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1953, vol. 5, p. 3,6
  作者：Mateos、Miramontes

  DOI：——

  日期：——