3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-胺 | 799293-85-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-胺
• 中文别名: 3-溴-4-氨基噻吩并[3,2-C]吡啶；3-溴-4-氨基噻吩并[3,2-c]吡啶
• 英文名称: 3-bromothieno[3,2-c]pyridin-4-amine
• 英文别名: 3-bromothieno[3,2-c]pyridin-4-ylamine
• CAS: 799293-85-9
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: NRVPVUKWJYSNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  396.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-胺 在 N-甲基吗啉 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ABT-348临床二期
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶脲作为 VEGF 和 Aurora 激酶家族的双重抑制剂

  摘要：

  为了鉴定具有新型激酶活性谱的多靶点激酶抑制剂，我们对 Abbott 专有的 KDR 抑制剂针对多种激酶进行了筛选，结果发现一系列噻吩并吡啶脲对 Aurora 激酶具有良好的活性。这些化合物的二苯基脲和 C7 部分的修饰提供了具有良好药代动力学特征的有效抑制剂，口服给药后在小鼠肿瘤模型中有效。该系列化合物 (ABT-348) 目前正在实体癌和血液癌人群中进行 I 期临床试验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-溴-2-噻吩基)丙烯酸 在 ammonium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Design and effective synthesis of novel templates, 3,7-diphenyl-4-amino-thieno and furo-[3,2-c]pyridines as protein kinase inhibitors and in vitro evaluation targeting angiogenetic kinases

  摘要：

  A novel class of 3,7-diphenyl-4-amino-thieno and furo[3,2-c]pyridine has been designed based on pharmacophore models of ATP competitive kinase inhibitors. Versatile synthetic methods via double Suzuki coupling to explore SAR have been established and potent inhibitors against angiogenetic targets, VEGFR2, Tie-2, and EphB4, have been successfully discovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.050

文献信息

• KINASE INHIBITORS WITH IMPROVED CYP SAFETY PROFILE
  申请人：Michaelides Michael R.

  公开号：US20100144783A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds that inhibit protein kinases such as Aurora-kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases, with an improved safety profile due to low CYP3A4 inhibition, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶如Aurora激酶以及VEGFR和PDGFR激酶家族的化合物，由于低CYP3A4抑制作用而具有改善的安全性特征，揭示了含有这些化合物的组合物和利用这些化合物治疗疾病的方法。
• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] N-(SUBSTITUTED-PHENYL)-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL SUBSTITUÉ)-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2017220477A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to N-(substituted-phenyl)-sulfonamide compounds, which are extremely useful as inhibitors of protein kinases (e.g. PERK kinase) and accordingly can be used for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer, or diseases associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  这项发明涉及N-(取代苯基)-磺酰胺化合物，这些化合物作为蛋白激酶（例如PERK激酶）的抑制剂非常有用，因此可用于治疗细胞增殖异常（如癌症）或与激活的未折叠蛋白反应途径相关的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物、以及利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Michaelides R. Michael

  公开号：US20070135387A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  揭示了抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法。