benzyl quinate | 143536-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl quinate
• CAS: 143536-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: KVSBZCYJSMGMDE-BYNQJWBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 benzyl quinate 反应 4.0h， 以90%的产率得到benzyl 4-O-acetylquinate
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸、,草酸，Shi草酸及其衍生物在有机溶剂中的酶促酰化研究

  摘要：

  奎尼酸（1a），sh草酸（2）及其衍生物在有机溶剂中被几种脂肪酶和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶嘉士伯（Cartilberg）酰化。最令人满意的结果是用奎宁酸甲酯（或苄基）奎宁酸（7a（或8a））和粘质杆菌中的脂肪酶吸附在Celite上获得的，这表明对OH-C（4）的酰化反应具有压倒性的偏好。在优化的条件下，大约在5分钟内分离出可用于合成的4- O-乙酰基奎宁酸酯8d 。90％的产率。另一方面，sh草酸甲酯（10a）对任何测试的酶都没有区域选择性。通过比较1 H-NMR和分子力学计算，比较了这两个分子的构象，给出了粘膜细菌对7a和10a的不同行为的可能原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750431
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到benzyl quinate
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis and chiroptical properties of the tri- and tetragalloylquinic acids

  摘要：

  A synthesis of the potential pharmaceutical agents 3,4,5-trigalloylquinic acid and 1,3,4,5-tetragalloylquinic acid is described. It involves three steps starting from commercially available quinic acid and provides overall yields of about 15%. The acylation of benzyl or 4-nitrobenzyl quinate with tribenzylgalloyl chloride is the key step. It leads selectively to the triacyl product in the case of benzyl quinate and can be either stopped at the triacyl stage or driven to the tetraacyl derivative in the case of the 4-nitrobenzyl quinate. From the chiroptical properties of the two compounds their stereochemistry was derived by means of the benzoate rule.

  DOI：

  10.1007/bf00824301