methyl (3aR,5S,7R,7aS)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 141171-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,5S,7R,7aS)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 141171-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: NFPIAEPNPVQIEG-DNTLNLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,7R,7aS)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到[(1R,2R,3R,5S)-5-benzoyloxy-2-bromo-3-hydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 在 铂 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (3aR,5S,7R,7aS)-5-benzoyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002