(1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one | 756893-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
• CAS: 756893-77-3
• 化学式: C₃₁H₅₆BNO₆Si₂
• 分子量: 605.771
• InChiKey: GLMQHNMVUBWMSO-IIAVUDFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.05h， 生成 (1R,8R,11R)-3-{5-[6-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-6-methoxy-pyrazin-2-yl}-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-diene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dragmacidin F的全合成

  摘要：

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。

  DOI：

  10.1021/ja046695b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-11-methylidene-5-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5-azatricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v