(4R,5R,8R)-3-(5-(6-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl)-8-methoxy-5-methyl-6-((tosyloxy)imino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-9H-4,8-methanocycloocta[b]pyrrol-9-one | 756893-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,8R)-3-(5-(6-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl)-8-methoxy-5-methyl-6-((tosyloxy)imino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-9H-4,8-methanocycloocta[b]pyrrol-9-one
• CAS: 756893-90-0
• 化学式: C₄₆H₅₀BrN₅O₉S₂Si
• 分子量: 989.053
• InChiKey: YELXNOIYRVOJGJ-FSFGYQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  170.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R)-3-(5-(6-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl)-8-methoxy-5-methyl-6-((tosyloxy)imino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-9H-4,8-methanocycloocta[b]pyrrol-9-one 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dragmacidin F的全合成

  摘要：

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。

  DOI：

  10.1021/ja046695b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8R,10R,11R)-3-{5-[6-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-6-methoxy-pyrazin-2-yl}-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5-aza-tricyclo[6.3.1.02,6]dodeca-2(6),3-dien-7-one 在 氢氧化钾 、 lithium tetrafluoroborate 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.05h， 生成 (4R,5R,8R)-3-(5-(6-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-6-methoxypyrazin-2-yl)-8-methoxy-5-methyl-6-((tosyloxy)imino)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-9H-4,8-methanocycloocta[b]pyrrol-9-one
  参考文献：
  名称：

  从奎尼酸的单一对映体全合成 (+)- 和 (-)-Dragmacidin F 的对映发散策略的开发

  摘要：

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。

  DOI：

  10.1021/ja050586v