3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) | 96060-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-((3-Hydroxylphenyl)methylene)bis(1h-indole)；3-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenol
• CAS: 96060-62-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: RJYDOBLREYWVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  621.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-8-(4-(3-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)butoxy)-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  双吲哚连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，抗癌活性和凋亡诱导能力

  摘要：

  制备了一系列通过不同烷烃间隔基连接的双吲哚-吡咯并苯并二氮杂卓共轭物（5a - f），并评估了它们的抗癌活性。所有化合物均显示出显着的抗癌效力，最有效的化合物5b和5e被吸收用于MCF-7细胞系的详细研究。除了研究微管蛋白对2μM的化合物2a，2b，5b和5e的抑制作用外，还研究了细胞周期效应。FACS分析表明，在较高浓度（4和8μM）下，亚G1期细胞增加，而G2 / M期细胞减少，因此表明化合物5b5e和5e有效引起MCF-7细胞凋亡。还观察到化合物5b和5e显示出组蛋白脱乙酰基酶蛋白水平例如HDAC1、2、3、8的下调和p21水平的升高，随后凋亡细胞死亡。这些化合物的凋亡性质由MCF-7细胞中裂解的PARP和活性caspase-7的表达增加进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.080
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间羟基苯甲醛 在 silica-bonded S-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合 S-磺酸的制备：一种用于合成双吲哚基甲烷的可回收催化剂

  摘要：

  通过 3-巯基丙基二氧化硅 (MPS) 和氯磺酸在氯仿中反应制备二氧化硅键合 S-磺酸 (SBSSA)。二氧化硅键合的S-磺酸作为一种可重复使用的固体酸催化剂，常温下用于吲哚与羰基化合物的缩合反应。四（吲哚基）甲烷也可通过吲哚与二醛化合物的缩合反应获得。二氧化硅键合的 S-磺酸被回收并重新使用。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426500903019127

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reactions and bis indolyl methane synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari、Soroosh Saeedi、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c4ra11605d

  日期：——

  Sulfonic acid-functionalized magnetic nanoparticles as a recyclable and eco-friendly catalyst for atom economical Michael addition reaction and bis indolyl methane synthesis.

  磺酸功能化磁性纳米颗粒作为可回收和环保催化剂，用于原子经济的迈克尔加成反应和双吲哚甲烷合成。
• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。
• Preparation of immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles: a novel catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Sahar Kangari、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-016-2590-z

  日期：2016.12

  VSM. According to SEM pictures, the nanoparticles are mostly spherical in shape, and their size is approximately 46 nm. The catalytic performance of these magnetic nanoparticles for the synthesis of bis(indolyl)methanes was investigated. The catalyst was readily recycled by the use of an external magnetic field and can be reused four times without significant loss of activity. Graphical Abstract

  摘要 制备了共价固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的六亚甲基四胺，并通过XRD，FT-IR，SEM和VSM对其进行了表征。根据SEM图片，纳米粒子的形状大多为球形，其大小约为46 nm。研究了这些磁性纳米粒子对双（吲哚基）甲烷合成的催化性能。该催化剂可通过使用外部磁场而容易地再循环，并且可以重复使用四次而不会显着降低活性。 图形概要
• One dimensional CdS nanostructures: heterogeneous catalyst for synthesis of aryl-3,3′-bis(indol-3-yl)methanes
  作者：Prakash K. Chhattise、Sudhir S. Arbuj、Kakasaheb C. Mohite、Sanjay V. Bhavsar、Amit S. Horne、Kalpana N. Handore、Vasant V. Chabukswar

  DOI：10.1039/c4ra03419h

  日期：——

  Herein, we have developed a novel heterogeneous catalytic system for synthesis of bis(indol-3-yl)methanes using one dimensional (1D) CdS nanorods. CdS nanorods were synthesized by a solvothermal reaction technique at 200 °C over 12 h in the presence of ethylenediamine as a solvent. The prepared 1D CdS was characterized using various spectroscopic methods. X-ray diffraction (XRD) revealed the formation of highly crystalline CdS having a wurtzite structure. FESEM analysis confirms the formation of a rod like morphology with length around 150 to 200 nm and diameter ∼15 nm. TEM also validates the formation of uniform size one dimensional (1D) CdS nanostructures. The catalytic activity of 1D CdS as a Lewis acid was investigated for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes (BIMs) with various substituted aldehydes and indoles within shorter reaction time affording the corresponding product in excellent yield.

  在此，我们开发了一种新型异质催化系统，用于合成双(吲哚-3-基)甲烷，采用了一维(1D) CdS纳米棒。CdS纳米棒是通过在200°C下，使用乙二胺作为溶剂进行12小时的溶剂热反应合成的。制备的1D CdS采用了多种光谱方法进行了表征。X射线衍射(XRD)显示出高结晶性的CdS形成了闪锌矿结构。场发射扫描电子显微镜(FESEM)分析确认了纳米棒状形貌的形成，其长度约为150至200纳米，直径约为15纳米。透射电子显微镜(TEM)也验证了均匀尺寸的一维(1D) CdS纳米结构的形成。作为路易斯酸的1D CdS的催化活性被研究用于与各种取代醛和吲哚在较短反应时间内合成双(吲哚-3-基)甲烷(BIMs)，并获得了优异的产率。