1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose | 152785-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-benzoyloxy-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 152785-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₇FO₅
• 分子量: 344.339
• InChiKey: ZNXBUBYWMMRCRU-BBWFWOEESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-arabinofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose as Glycosylating Agents

  摘要：

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25925

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2′,3′-Dideoxy-3′-Fluororibofuranosyl Purine Nucleosides
  作者：Nicolai E. Poopeiko、Natalia B. Khripach、Zygmunt Kazimierczuk、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/07328319708006137

  日期：1997.7

  Synthesis of 9-(2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)-2-chloroadenine (7b) and -2-chloro-6-methoxypurine (9b), as well as the alpha-D-anomer 7a of the former and its N-7 isomer 10a is reported. Among the compounds synthesized, only the beta-D-anomer 7b displays moderate cytotoxic activity.
• Synthesis, Solution Conformation and Biological properties of 2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-D-erythro-pentofuranosides of 2-Thiouracil and 2-Thiothymine
  作者：N. E. Poopeiko、J. Poznanski、A. Drabikowska、J. Balzarini、E. De Clercq、I. A. Mikhailopulo、D. Shugar、T. Kulikowski

  DOI：10.1080/15257779508012402

  日期：1995.5.1

  The synthesis of the alpha- and beta-anomers of 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-thiouridine and 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-thiothymidine via Lewis acid catalysed nucleoside condensation is described. High resolution H-1 NMR data, solution conformations and biological properties are also presented.
• PUPEJKO, N. E.;PRIKOTA, T. I.;SIVETS, G. G.;MIXAJLOPULO, I. A.
  作者：PUPEJKO, N. E.、PRIKOTA, T. I.、SIVETS, G. G.、MIXAJLOPULO, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorothymidine Using Individual Anomers of 1,5-Di-<i>O</i>-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-D-<i>erythro</i>-pentofuranose as Glycosylating Agents
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Pricota、Nicolai E. Poopeiko、Tatjana V. Klenitskaya、Natalia B. Khripach

  DOI：10.1055/s-1993-25925

  日期：——

  A convenient preparation of α- and β-anomers of 1,5-di-O-benzoyl-2, 3-dideoxy-3-fluoro-D-erythro-pentofuranose is described. Each anomer is studied as the glycosylating agent in the reaction with bis-trimethylsilylated thymine in the presence of trimethylsilyl triflate. Under optimum conditions, 2′,3′-dideoxy-3′-fluorothymidine (FLT) and its α-anomer are isolated in 64 and 25% yields, respectively.

  描述了一种方便的制备1,5-二-O-苯甲酰基-2,3-去氧-3-氟-D-赤糖戊呋喃糖的α-和β-异构体的方法。每种异构体作为糖苷化试剂，与双三甲基硅基化胸腺嘧啶在三甲基硅基三氟甲磺酸的存在下进行反应。 在最佳条件下，2′,3′-去氧-3′-氟胸腺苷（FLT）及其α-异构体的产率分别为64%和25%。