(5Z,13E)-(+/-)-9α-benzyloxy-15-(t-butyldimethylsilyloxy)-11α-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid | 77426-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(+/-)-9α-benzyloxy-15-(t-butyldimethylsilyloxy)-11α-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid
• CAS: 77426-06-3；77426-23-4
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅Si
• 分子量: 558.874
• InChiKey: BWCYXJUBNAZDPW-REOVDKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(+/-)-9α-benzyloxy-15-(t-butyldimethylsilyloxy)-11α-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 15-epi-prostaglandin-F₂α
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F的总合成2 α，和9- ö前列腺素-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1

  摘要：

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。

  DOI：

  10.1039/p19810000646
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene 在 1-pentynyl copper 、 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.75h， 生成 (5Z,13E)-(+/-)-9α-benzyloxy-15-(t-butyldimethylsilyloxy)-11α-hydroxyprosta-5,13-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F的总合成2 α，和9- ö前列腺素-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1

  摘要：

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。

  DOI：

  10.1039/p19810000646