(Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid | 77426-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (5Z,13E)-(+/-)-15-(t-butyldimethylsilyloxy)-9α,11α-dihydroxyprosta-5,13-dienoic acid
• CAS: 77426-24-5；77429-49-3；137132-56-0
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 468.75
• InChiKey: QAYZOHGOJGNQHQ-SGACKNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到15-epi-prostaglandin-F₂α
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F的总合成2 α，和9- ö前列腺素-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1

  摘要：

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。

  DOI：

  10.1039/p19810000646
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-3,5-dihydroxy-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F的总合成2 α，和9- ö前列腺素-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1

  摘要：

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。

  DOI：

  10.1039/p19810000646