3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene | 60220-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene
• 英文别名: 1-iodo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)oct-1-ene；3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene；3-(t-butyldimethylsiloxy)oct-1-enyl iodide；3-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-oct-1-ene；1-iodo-3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-ene；3-t-Butyldimethylsilyloxy-1-iodo-1-octene；tert-butyl-(1-iodooct-1-en-3-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 60220-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: LTLQAJZGKYDIDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene 在 1-pentynyl copper 、 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 15-epi-prostaglandin-F₂α
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F的总合成2 α，和9- ö前列腺素-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1

  摘要：

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。

  DOI：

  10.1039/p19810000646
• 作为试剂：
  描述：

  6,6-dichlorospiro[bicyclo[3.2.0]heptane-2,1'-cyclopropan]-3-en-7-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 3-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-1-iodooct-1-ene 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1α,2β,5α)-4-(7-iodo-3-oxaheptyl)spirohept-3-ene-6,2'-<1,3>dioxolan>-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Jones, Steven W.; Middlemiss, David; Newton, Roger F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 3001 - 3027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of prostaglandin A2 through reaction of 3-endo-bromotricyclo[3.2.0.0]heptan-6-one with a cuprate reagent
  作者：Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001725

  日期：——

  converting the ketone (5) into the unsaturated lactone (8) were discovered. The lactone (8) was converted into the hydroxyaldehyde (9)en route to 9-deoxa-9,10-didehydroprostaglandin D2(10) and into prostaglandin A2(12)via the γ-lactone (11).

  溴酮（4）与铜酸盐试剂（2）反应，得到降冰片酮（5）。发现了将酮（5）转化为不饱和内酯（8）的两种方法。内酯（8）转化成羟基醛（9）途中到9 deoxa -9,10- didehydroprostaglandin d 2（10）并且进入前列腺素A 2（12）经由所述γ -内酯（11）。
• Factors influencing the regioselectivity of reactions involving organocuprate reagents and allyl acylates: synthesis of some phenylthioprostanoids
  作者：Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Wooley、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001729

  日期：——

  The lactone (4) reacted with the cuprate reagents (5) and (6) under standard conditions to give mainly the products (8) and (12) respectively derived from an SN′anti-process Under the same conditions the lactone (15) reacted with the cuprate reagents (5) and (6) through the SN2 mode primarily to give as the major products the acids (23) and (19) respectively. The compounds (15), (19), and (23) were

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。
• 3-Endo-protected hydroxyl-tricyclo[3,2,0,0.sup.2,7 ]-heptan-6-ones
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04134911A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  A novel 3-endo-protected hydroxyl-tricyclo[3,2,0,0.sup.2,7 ]-heptan-6-one is described which can be alkylated stereospecifically to give a 5-endo-protected hydroxyl-bicyclo [2,2,1]heptan-2-one which may then be converted via a sequence of reactions into prostaglandins of the F-series having a protecting group at the 9-position. The synthesis of the tricyclo[3,2,0,0.sup.2,7 ]heptan-6-one is also described.

  描述了一种新型的3-内保护羟基三环[3,2,0,0.sup.2,7]庚烷-6-酮，可以立体特异性地烷基化，得到一种5-内保护羟基双环[2,2,1]庚烷-2-酮，然后通过一系列反应转化为在9位有保护基的F系列前列腺素。同时也描述了三环[3,2,0,0.sup.2,7]庚烷-6-酮的合成方法。
• Jaffer, Hamed J.; Pauson, Peter. L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2201 - 2218
  作者：Jaffer, Hamed J.、Pauson, Peter. L.

  DOI：——

  日期：——
• Dixon, Andrew J.; Taylor, Richard J. K.; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1923 - 1932
  作者：Dixon, Andrew J.、Taylor, Richard J. K.、Newton, Roger F.、Wadsworth, Alan H.、Klinkert, Graham

  DOI：——

  日期：——