((3aR,4S,6R,6aS)-(6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d](1,3)dioxol-4-yl)oxy)acetic acid | 1402150-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4S,6R,6aS)-(6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d](1,3)dioxol-4-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-((3aS,4R,6S,6aR)-4-amino-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yloxy)acetic acid；2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 1402150-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: GGMSRGXIOKTJTG-CRYJXSNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,6aS)-(6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d](1,3)dioxol-4-yl)oxy)acetic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~65.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TICAGRELOR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TICAGRELOR ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种制备替卡格雷的方法。本发明还提供了公式IV，公式V，公式VI，公式VIa，公式VII和公式VIII的化合物，其制备方法以及它们用于制备替卡格雷的用途。

  公开号：

  WO2016038520A1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4S,6R,6aS)-(6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d](1,3)dioxol-4-yl)oxy)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ((3aR,4S,6R,6aS)-(6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d](1,3)dioxol-4-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TICAGRELOR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TICAGRELOR ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种制备替卡格雷的方法。本发明还提供了公式IV，公式V，公式VI，公式VIa，公式VII和公式VIII的化合物，其制备方法以及它们用于制备替卡格雷的用途。

  公开号：

  WO2016038520A1

文献信息

• [EN] A PRODUCTION METHOD AND A NEW CRYSTALLINE FORM OF AN INTERMEDIATE OF SYNTHESIS OF TICAGRELOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DU TICAGRELOR
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2015067230A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention relates to preparation of ticagrelor of formula I and comprises a reaction of a compound of formula IV with a deprotection agent in a solvent to a compound of formula V, which is advantageously isolated by crystallization and subsequently used for the preparation of ticagrelor. The substituent R in formulae IV and V is CH2CH2OH, CH2COOH, or CH2COOR1; R1 is a branched or unbranched R1-C4 alkyl; and X is NH2, NO2f or NHCHO.

  本发明涉及制备公式I的替卡格雷洛的方法，包括将公式IV的化合物与去保护剂在溶剂中反应得到公式V的化合物，优选通过结晶分离得到公式V，然后用于制备替卡格雷洛。公式IV和V中的取代基R为CH2CH2OH、CH2COOH或CH2COOR1；R1为分支或非分支的R1-C4烷基；X为NH2、NO2f或NHCHO。
• Process for Preparing Cyclopentylamine Derivatives and Intermediates Thereof
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20140206867A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of substituted cyclopentanamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Particularly described is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a ticagrelor intermediate, [3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl]oxy]-ethanol, alternatively named, 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]-dioxol-4-yl]oxy]-1-ethanol.

  本文披露了一种改进的制备取代环戊胺衍生物的工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业上可行的和工业上有利的工艺，用于制备替格瑞洛的中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CYCLOPENTYLAMINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANAMINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2012172426A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of substituted cyclopentanamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Particularly described is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a ticagrelor intermediate, [3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-amino-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4- yl]oxy]-ethanol, alternatively named, 2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-amino-2,2-dimethyltetrahydro- 3aH-cyclopenta[d] [1,3] -dioxol-4-yl]oxy] -1-ethanol.

  本文披露了一种改进的取代环戊胺衍生物制备工艺，这些衍生物是制备三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的有用中间体。特别描述了一种改进的、商业可行的和工业优势的工艺，用于制备替卡格雷尔中间体，[3aR-(3aα,4α,6α,6aα]-2-[[6-氨基-2,2-二甲基四氢-4H-环戊-1,3-二氧杂环-4-基]氧基]-乙醇，又名2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d][1,3]-二氧杂环-4-基]氧基]-1-乙醇。
• [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017108A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to new cyclopropyl modulators of P2Y12 receptor activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的环丙基P2Y12受体调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• [EN] NEW INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARING TICAGRELOR<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DU TICAGRELOR
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2012138981A3

  公开（公告）日：2014-03-06