(-)-1-O-octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol | 83537-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (-)-1-O-octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-O-Acetyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin；[(2R)-1-hydroxy-3-octadecoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 83537-01-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: HUQABGDIJUXLRG-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-Acetyl-3-O-benzyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-1-O-octadecyl-2-O-acetyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有低血清蛋白结合亲和力的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物。

  摘要：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸（PIP3）在调节各种生理功能中起重要作用。最近的证据表明，PIP3具有细胞渗透性，可以外源添加以调节细胞反应。但是，与许多其他磷脂一样，PIP3以高亲和力结合血清蛋白，导致该脂质第二信使迅速失活。我们的研究表明，低至10微克/毫升的牛血清白蛋白（BSA）消除了二棕榈酰-PIP3的生物活性。与血清蛋白的这种非特异性相互作用阻碍了在需要血清的生物学研究中使用PIP3。我们在这里报告一个醚连接的PIP3类似物，1-O-（1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸基）-肌醇3,4,5-三磷酸（C16Me-PIP3 ）。在保持PIP3生物学功能的同时，显示出较低的血清蛋​​白结合亲和力。C16Me-PIP3与BSA的亲和力比其二棕榈酰对应物的亲和力低两个数量级。生化数据表明，在中等水平（最高1 mg / mL）的BSA存在下，C16Me-PIP3能够刺激T细胞中的Ca2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00227-3

文献信息

• WICHROWSKI, BOGUSLAW;JOUQUEV, SIMONE;BROQUET, COLETTE;HEYMANS, FRANCOISE;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 410-415
  作者：WICHROWSKI, BOGUSLAW、JOUQUEV, SIMONE、BROQUET, COLETTE、HEYMANS, FRANCOISE、+

  DOI：——

  日期：——