1-O-trityl-3-O-octadecyl-sn-glycerol | 6076-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-trityl-3-O-octadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-Octadecyl-1-O-trityl-sn-glycerin；1-O-octadecyl-3-O-trityl-glycerol；L-3-O-Octadecyl-1-O-triphenylmethylglycerol；(S)-1-(Octadecyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-ol；(2S)-1-octadecoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 6076-32-0
• 化学式: C₄₀H₅₈O₃
• 分子量: 586.899
• InChiKey: WPDRLJPASQLFJY-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-trityl-3-O-octadecyl-sn-glycerol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-Benzyl-3-O-octadecyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-O-trityl-3-O-octadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Synthesis of glyceryl ethers in high optical purity via ruthenium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Edoardo Cesarotti、Angela Mauri、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92176-2

  日期：1991.1

  1-O-octadecyl-3-O-trityl-glycerol and 1-O-benzyl-3-O-trityl-glycerol can be prepared by asymmetric catalytic hydrogenation in O.P.> 96% and 87–88% respectively.

  1-O-十八烷基-3-O-三苯甲基甘油和1-O-苄基-3-O-三苯甲基甘油可以通过不对称催化氢化分别在OP> 96％和87-88％的条件下制备。
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。
• Prinz, Harald; Six, Lambert; Ruess, Klaus-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 217 - 225
  作者：Prinz, Harald、Six, Lambert、Ruess, Klaus-Peter、Lieflaender, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, NORIO;MIYAZAKI, HIDEKI;OHKAWA, NOBUYUKI;OSHIMA, TAKESHI;KOIKE, +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 699-702
  作者：NAKAMURA, NORIO、MIYAZAKI, HIDEKI、OHKAWA, NOBUYUKI、OSHIMA, TAKESHI、KOIKE, +

  DOI：——

  日期：——
• US4562005A
  申请人：——

  公开号：US4562005A

  公开（公告）日：1985-12-31