3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 | 148672-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 3-(4'-bromo-3'-methylphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Bromo-3-methylphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 148672-39-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: UONXUQMORLOTSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-Hydroxy-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]-2'-methyl-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的选择性和有效的5-HT（1B / 1D）拮抗剂：N-哌嗪基苯基联苯羧酰胺和联苯磺酰胺的化学和药理学评估。

  摘要：

  N- [4-甲氧基-3-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基] 2'-甲基-4'-（5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基的一系列新类似物）联苯胺4-羧酰胺（1; GR127935）作为有效的和选择性的5-HT（1B / 1D）拮抗剂，并进行了药理学评估。它们的受体结合特性与1相当。1,3,4-恶二唑异构体2和1的4'-氨基羰基和4'-ami基类似物（9和10）在大鼠5-HT（ 1B）受体（IC（50）分别为0.93、1。3和0.5 nM）和5-HT（1D）小牛受体（IC（50）分别为37、10和3 nM）比1（大鼠5-HT（1B）和小牛5-HT（1D）受体分别为1.6和52 nM。在5-HT（1B / 1D）拮抗特性的功能性体外测试中，2，9，9，10，11b（2的O-去甲基衍生物），13a（2的O-甲基磺酰基类似物），16和16（与2个磺酰胺连接基不同）对豚鼠皮层中K（+）诱导的5-HT释放的作

  DOI：

  10.1021/jm990397l
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and selective 5-HT1B receptor antagonist

  摘要：

  An SAR study around the mixed 5-HT1ABD receptor antagonist SB-272183 found that introduction of cis-2,6-dimethyl substitution onto the piperazine ring was a key structural change, which imparted a combination of both excellent selectivity over the 5-HT1A and 5-HT1D receptors and low intrinsic activity. This led to the identification of the selective 5-HT1B receptor antagonist SB-616234. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.085
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 、 [4-({[4-(methyloxy)-3-(4-methyl-1-piperazinyl)phenyl]amino}carbonyl)phenyl]boronic acid 在 3-(4-溴-3-甲基苯基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑 作用下， 以18的产率得到GR 127935盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 517-525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED BIPHENYL DERIVATIVES AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYL SUBSTITUES EN HETEROARYLE SOUS FORME D'INHIBITEURS DE P38 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003093248A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，可用于治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病。
• Heteroaryl substituted biphenyl derivatives as p38 kinase inhibitors
  申请人：Angell Martyn Richard

  公开号：US20060089393A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  公式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态中非常有用。
• Oxadiazolyl-biphenylcarboxamides and their use as p38 kinase inhibitors
  申请人：Angell Martyn Richard

  公开号：US20050065195A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (I), wherein R3 is the group; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物，其中R3为该基团；或其药学上可接受的盐或溶剂合物，并且它们可用作药物，特别是作为p38激酶抑制剂。
• Evolution of a Novel Series of [(N,N-Dimethylamino)propyl]- and Piperazinylbenzanilides as the First Selective 5-HT1D Antagonists
  作者：John W. Clitherow、David I. C. Scopes、Malcolm Skingle、Christopher C. Jordan、Wasyl Feniuk、Ian B. Campbell、Malcolm C. Carter、Eric W. Collington、Helen E. Connor

  DOI：10.1021/jm00041a001

  日期：1994.7
• Benzanilide derivatives as 5-HT1D antagonists
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0533268B1

  公开（公告）日：2001-08-16