兰索拉唑磺酰-N-氧化物 | 953787-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 兰索拉唑磺酰-N-氧化物
• 中文别名: 兰索拉唑EP杂质A；兰索拉唑砜氮氧化物；兰索拉唑枫氮氧化物；兰索拉唑磺酰氮氧化物；兰索拉唑杂质A
• 英文名称: 2-[(3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl-1-oxide)methylsulfonyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1-oxide-2-pyridyl]methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；lansoprazole sulfone N-oxide；2-[[3-methyl-1-oxido-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 953787-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₄S
• 分子量: 401.366
• InChiKey: RQCPAMTYJRPELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到兰索拉唑磺酰-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934

文献信息

• Forced degradation studies of lansoprazole using LC-ESI HRMS and ¹ H-NMR experiments: <i>in vitro</i> toxicity evaluation of major degradation products
  作者：G. Shankar、R. M. Borkar、U. Suresh、L. Guntuku、V. G. M. Naidu、N. Nagesh、R. Srinivas

  DOI：10.1002/jms.3949

  日期：2017.7

  DP‐3 were formed in acidic, DP‐4 in basic, DP‐5 in neutral and DP‐1, DP‐6, DP‐7 and DP‐8 were in oxidation stress condition Among eight degradation products, five were hitherto unknown degradation products. In addition, one of the major degradation products, DP‐2, was isolated by using semi preparative HPLC and other two, DP‐6 and DP‐7 were synthesized. The cytotoxic effect of these degradation products

  由于其降解作用或致癌性，世界各地的监管机构都对药物降解产品制定了严格的准则。根据ICH指南Q1A（R2），对质子泵抑制剂Lansoprazole进行了强制降解研究。发现该药物在酸性，碱性，中性水解和氧化应激条件下降解，而在热和光解条件下稳定。在Hiber Purospher，C18（250×4.6 mm，5μ）色谱柱上使用10 mM乙酸铵和乙腈作为流动相，以梯度洗脱模式以1.0的流速进行色谱分离，分离出药物及其降解产物毫升/分钟 通过UPLC / ESI / HRMS，结合源CID实验和准确的质量测量，鉴定并表征了8种降解产物（DP1-8）。DP-1，DP-2和DP-3在酸性条件下形成，DP-4在碱性条件下形成，DP-5在中性条件下形成，并且DP-1，DP-6，DP-7和DP-8处于氧化应激状态中降解产物，其中五种是迄今为止未知的降解产物。此外，使用半制备型HPLC分离了主要降解产物之一D
• Efficient Synthesis of <i>N</i>‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐<i>N</i>‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles
  作者：Purna C. Ray、Vasantha Mittapelli、Amit Rohatgi、Om Dutt Tyagi

  DOI：10.1080/00397910701470693

  日期：2007.8.1
• Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、K. Mukkanti、T. Laxmi Kumar、J. Moses Babu、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802162934

  日期：2008.9.29

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.