methyl 3,3-difluoropyruvate methylhemiketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,3-difluoropyruvate methylhemiketal
• 英文别名: hemiacetal of methyl difluoropyruvate；Methyl 3,3-difluoro-2-hydroxy-2-methoxypropanoate
• 化学式: C₅H₈F₂O₄
• 分子量: 170.113
• InChiKey: BZGSIEHIGFBHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-difluoropyruvate methylhemiketal 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl 3,3-difluoro-2,2-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酸酐制备3,3-二氟丙酮酸的方法

  摘要：

  由三氟乙酸酐通过3个步骤（Friedel-Crafts型添加，还原脱氟和臭氧分解）制备30％的收率的二氟丙酮酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.03.013
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(5-甲基-2-呋喃基)乙酮 在 氧气 、 臭氧 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl 3,3-difluoropyruvate methylhemiketal
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酸酐制备3,3-二氟丙酮酸的方法

  摘要：

  由三氟乙酸酐通过3个步骤（Friedel-Crafts型添加，还原脱氟和臭氧分解）制备30％的收率的二氟丙酮酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.03.013

文献信息

• Practical Processes for Producing Fluorinated alpha-Ketocarboxylic Esters and Analogues Thereof
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20180050976A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  It is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate by reacting a fluorine-containing α-hydroxycarboxylic ester with sodium hypochlorite or calcium hypochlorite of 21 mass % or greater in mass percentage of composition. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hydrate with a dehydrating agent. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hemiketal by reacting the fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate with a lower alcohol or a trialkyl orthocarboxylate. Moreover, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hemiketal with a dealcoholization agent.

  可以通过将含氟的α-羟基羧酸酯与质量百分比为21%或更高的次氯酸钠或次氯酸钙反应来制备含氟的α-酮羧酸酯水合物。此外，可以通过将水合物与脱水剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。此外，可以通过将含氟的α-酮羧酸酯水合物与低碳醇或三烷基正羧酸酯反应来制备含氟的α-酮羧酸酯半缩酮。此外，可以通过将半缩酮与脱醇剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。
• Alberg, David G.; Lauhon, Charles T.; Nyfeler, Robert, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3535 - 3546
  作者：Alberg, David G.、Lauhon, Charles T.、Nyfeler, Robert、Fässler, Alex、Bartlett, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• A preparation of 3,3-difluoropyruvate from trifluoroacetic anhydride
  作者：Toshimasa Katagiri、Fumiya Ozaki、Yasuhiro Tanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.03.013

  日期：2009.7

  Difluoropyruvate was prepared from trifluoroacetic anhydride via 3 steps (Friedel–Crafts type addition, reductive defluorination, and ozonolysis) in 30% yield.

  由三氟乙酸酐通过3个步骤（Friedel-Crafts型添加，还原脱氟和臭氧分解）制备30％的收率的二氟丙酮酸。