9-<(E)-1,2-dichlorovinyl>carbazole | 112465-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-<(E)-1,2-dichlorovinyl>carbazole
• 英文别名: 9-((E)-1,2-dichlorovinyl)carbazole；9-(E)-(1,2-dichlorovinyl)carbazole；E-N-(1,2 dichlorovinyl) carbazole；9-(1,2-dichlorovinyl)carbazole；9-[(E)-1,2-dichloroethenyl]carbazole
• CAS: 112465-89-1
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: HEIKOFLGPWVVHT-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(E)-1,2-dichlorovinyl>carbazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到9-ethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过芳胺的点击反应合成正交推拉发色团

  摘要：

  在这里，我们报告了一种无催化剂的“点击”反应：芳胺的无金属 [2 + 2] 环加成-逆电环化 (CA-RE) 与缓慢的受体四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 以提供正交电子推拉光- 收获小分子：N-杂环二氰基醌二甲烷取代的亚甲基丙二腈。Ynamines 是反应性炔烃，倾向于诱导与 CA-RE 加合物的过度反应。通过确保氮原子的电子密度在芳环上的离域比在三键上更多，芳胺的反应性得到了适当的平衡。

  DOI：

  10.1039/d2ob00677d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 咔唑 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-<(E)-1,2-dichlorovinyl>carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-(1,2-二氯乙烯基)咔唑在非水体系中使用冠醚和穴状配体的改进合成

  摘要：

  摘要 9-[(E)-1,2-二氯乙烯基1]咔唑是合成9-乙炔基咔唑[1]的原料，是制备光电导聚合物的单体[2]。已经研究了在冠和穴状催化剂存在下固液两相体系中咔唑的二氯乙烯基化。与基于液-液系统的方法相比，相转移催化在非水系统中的应用提高了 9-[(E)-1,2-二氯乙烯基1]咔唑的产率，其中含有苄基三乙基氯化铵 (TEBA) 或二甲亚砜 (DMSO) 作为催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919508015501

文献信息

• Synthesis of N-Alkylimino-1,2-di(9-carbazolyl)ethanes-Evidence for the Mechanism of the Reaction of Dichloroacetylene with Primary Amines
  作者：Jan Pielichowski、Dariusz Bogdat

  DOI：10.1080/00397919408011322

  日期：1994.11

  Abstract Dichloroacetylene (C2Cl2) reacts with carbazole and primary amines under phase-transfer catalytic (PTC) conditions to give 1-N-alkylimino-1,2-di(9-carbazolyl)ethanes (I) and 9-((E)-1,2-dichlorovinyl)carbazole (II) in one-step synthesis. Compounds I are formed from the addition of amines to the triple bond of C2Cl2 followed by reactions with carbazole.

  摘要 二氯乙炔 (C2Cl2) 在相转移催化 (PTC) 条件下与咔唑和伯胺反应生成 1-N-烷基亚氨基-1,2-二(9-咔唑基)乙烷 (I) 和 9-((E)- 1,2-二氯乙烯基)咔唑 (II) 一步合成。化合物 I 是通过将胺加成到 C2Cl2 的三键上，然后与咔唑反应形成的。
• Pielichowski, Jan; Chrzaszcz, Ryszard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 117 - 118
  作者：Pielichowski, Jan、Chrzaszcz, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• Pielichowski, Jan; Bogdal, Dariusz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 5, p. 343 - 346
  作者：Pielichowski, Jan、Bogdal, Dariusz

  DOI：——

  日期：——
• Pielichowski, Jan; Bogdal, Dariusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 595 - 596
  作者：Pielichowski, Jan、Bogdal, Dariusz

  DOI：——

  日期：——
• Bogdal, Dariusz; Pielichowski, Jan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 1127 - 1132
  作者：Bogdal, Dariusz、Pielichowski, Jan

  DOI：——

  日期：——