2,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 113984-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzaldehyde
• CAS: 113984-70-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: PUWGDWFKSWKRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Desilylation oftert-Butyldimethylsilyl Ethers of Phenols

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，当存在微量的氢溴酸作为催化剂时，用氟化钾处理酚和双酚的三丁基二甲基硅醚，可以高产率地生成相应的酚或双酚。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27681
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的洞察GFP的应用生色灵感衍生品：A F -荧光chemodosimeter †

  摘要：

  甲GFP生色启发荧光chemodosimeter合成，这表现出对F“裸眼”检测-以高选择性和灵敏度基于基于F -的硅-氧键促进裂解和脱质子化反应通过氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra09436k

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A new approach to 2,2-disubstituted chromenes and tetrahydroquinolines through intramolecular cyclization of chiral 3,4-epoxy alcohols
  作者：Jean-Yves Goujon、Françoise Zammattio、Jean-Mathieu Chrétien、Isabelle Beaudet

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.010

  日期：2004.4

  An efficient route to chiral chromene and tetrahydroquinoline ring models 3 and 4 was developed by means of the vanadium epoxidation of chiral homoallylic alcohols 12 and 19 followed by an intramolecular epoxide opening of 3,4-epoxy alcohols 14 and 20. The configuration of all compounds was confirmed using NMR analysis.

  通过手性均烯丙基醇12和19的钒环氧化，然后通过3,4-环氧醇14和20的分子内环氧化物开口，开发了一种有效的手性色烯和四氢喹啉环模型3和4的途径。使用NMR分析确认所有化合物的构型。
• Discovery of a tricyclic farnesoid X receptor agonist HEC96719, a clinical candidate for treatment of non-alcoholic steatohepatitis
  作者：Shengtian Cao、Xinye Yang、Zheng Zhang、Junwen Wu、Bo Chi、Hong Chen、Jianghong Yu、Shanshan Feng、Yulin Xu、Jing Li、Yingjun Zhang、Xiaojun Wang、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114089

  日期：2022.2

  NAFLD, can develop into cirrhosis and hepatocellular cancer. Unfortunately, current options for therapeutic treatment of NASH are very limited. Among multiple pathways in NASH, farnesoid X receptor (FXR), a nuclear bile acid receptor, is well-recognized as an important effective target. Here we report the synthesis and characterization of compound HEC96719 a novel tricyclic FXR agonist based on a prior

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。
• An overly anionic metal coordination environment eliminates the T-weighted response of quinol-containing MRI contrast agent sensors to H2O2
  作者：Tessa E. Hutchinson、Adam Bashir、Meng Yu、Ronald J. Beyers、Christian R. Goldsmith

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119045

  日期：2019.10

  The carboxylic acid groups deprotonate at ambient pH, providing a more anionic coordination environment that stabilizes its Mn(II) complex in water. Although the more anionic coordination sphere doesn’t introduce air sensitivity, it does render the metal center more susceptible to oxidation by hydrogen peroxide, as evidenced by electron paramagnetic resonance. The oxidation of the metal to less paramagnetic

  摘要先前报道的用于H2O2的含喹诺醇和Mn（II）的MRI造影剂传感器具有在有机配体氧化时释放金属离子的缺点。潜在的神经毒性Mn（II）的释放限制了传感器在体内的适用性。我们制备了N，N'-双（2,5-二羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸（H6qc1）作为取代配体，在将喹诺部分氧化为较弱的金属后，该配体可能仍与金属离子结合-结合对苯二酚。羧酸基团在环境pH下会去质子化，从而提供一个更加阴离子的配位环境，从而稳定其在水中的Mn（II）配合物。尽管阴离子配位球的结构不增加空气敏感性，但确实使金属中心更容易受到过氧化氢的氧化，正如电子顺磁共振所证明的那样。建议将金属氧化为顺磁性较低的Mn（III），以使r1降低到足以完全抵消由于水合改善而引起的T1加权弛豫度的任何增加。
• Total synthesis of atroviridin
  作者：Eric J. Tisdale、David A. Kochman、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00629-4

  日期：2003.4

  A total synthesis of atroviridin (1) based on biosynthetic principles is presented. The tetracyclic xanthone structure of the natural product was constructed by coupling aryl bromide 8 with aldehyde 7 and subsequent intramolecular conjugate addition on a quinone precursor. Bromide 8 was produced from aldehyde 9 via a sequence of steps involving Baeyer–Villiger oxidation and Claisen cyclization.

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。