4-氨基-N-(2-苯基乙基)苯磺酰胺 | 587850-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(2-苯基乙基)苯磺酰胺
• 中文别名: C7280948抑制剂；4-氨基-N-（2-苯乙基）苯磺酰胺；化合物C7280948
• 英文名称: 4-amino-N-phenethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: C-7280948；4-amino-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 587850-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD03716650
• 分子量: 276.359
• InChiKey: BYWZPUPRVIECEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143℃
• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；不溶于乙醇； DMSO 中≥13.9 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

C7280948 是一种 PRMT1 抑制剂，其 IC50 值为 12.8 μM。

靶点	值
PRMT1	12.8 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(2-苯基乙基)苯磺酰胺 在 盐酸 、 Vitamin C 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(4-((naphthalen-1-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-phenethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel 4-(4-(substituted)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-phenethylbenzenesulfonamides

  摘要：

  A new series of 4-(4-(substituted)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-phenethylbenzenesulfonamide derivatives 5 were synthesized through the Click approach and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines (HuCCA-1, HepG2, A549, and MOLT-3). Most of the synthesized triazoles 5 displayed cytotoxicity against MOLT-3 cell line, except for analogs 5a-c and 5e. Significantly, 4-phenyltriazoles (5a and 5n), 4-(naphthalen-2-yloxy)methyltriazole 5d, as well as 4-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyltriazole 5l showed higher cytotoxic activity against HepG2 cells than the reference drug, etoposide. Interestingly, the 4-phenyltriazole 5a was the most potent and promising compound with IC50 value of 9.07 mu M against HepG2 cell line. The analog 5a also exerted the highest cytotoxic activity against HuCCA-1 cells. This finding provides the novel lead molecules for further development.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0777-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(N-phenethylsulfamoyl)phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-氨基-N-(2-苯基乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现次磺酰胺作为IDO1抑制剂在体内具有强大的抗肿瘤作用。

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1765165

文献信息

• 一种合成C-7280948的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106146362B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种合成C‑7280948的方法。包括如下步骤：在反应容器中，加入4‑氨基苯磺酰胺、苯乙醇，铱络合物催化剂和碱，反应混合物在100‑120 oC下反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用商品化的4‑氨基苯磺酰胺和近于无毒的醇为起始原料；反应只生成水为副产物，无环境危害；反应原子经济性。
• SULFONAMIDO COMPOUNDS THAT ANTAGONISE THE VANILLOID TRPV1 RECEPTOR
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20090118374A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to sulfonamido derivatives of formula (I) wherein R 1 -R 7 are as defined in the description. Compounds (I) antagonize the vanilloid receptor and can be used for the preparation of medicaments for the treatment of inflammatory states.

  本发明涉及式（I）的磺酰胺衍生物，其中R1-R7如描述中定义。化合物（I）拮抗vanilloid受体，可用于制备用于治疗炎症状态的药物。
• Sulfonamido compounds that antagonize the vanilloid TRPV1 receptor
  申请人：Pharmeste S.R.L.

  公开号：US07579378B2

  公开（公告）日：2009-08-25

  The invention relates to sulfonamido derivatives of formula (I) wherein R1-R7 are as defined in the description. Compounds (I) antagonize the vanilloid receptor and can be used for the preparation of medicaments for the treatment of inflammatory states.

  该发明涉及公式（I）的磺酰胺衍生物，其中R1-R7如描述中所定义。化合物（I）拮抗vanilloid受体，并可用于制备用于治疗炎症状态的药物。
• 一种甘氨酸衍生乙酰胺化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114181133A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及有机合成和药物合成技术领域，尤其是涉及一种甘氨酸衍生乙酰胺化合物的制备方法。本发明以对氨基苯磺酰胺为起始原料，与苯乙醇发生取代反应，紧接着再与2‑(1,3‑二氧异吲哚‑2‑基)‑乙酰氯发生反应，首次合成甘氨酸衍生乙酰胺化合物。本发明的甘氨酸衍生乙酰胺化合物为2‑(1,3‑二氧异吲哚‑2‑基)‑N‑(4‑(N‑苯乙基氨磺酰)苯基)乙酰胺；本发明采用价廉易得的原料，整个反应路线温和，操作简单，不需要严苛的反应条件，而且大部分反应过程均在0‑30℃进行，产物的收率较高，制备得到的甘氨酸衍生乙酰胺化合物具有潜在的BTK抑制活性，在药物化学领域具有很好的应用前景。
• WO2006/45498
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——