3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one | 1456071-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3',4'-dimethoxybenzoyl)coumarin；3-(3,4-Dimethoxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 1456071-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: OZSPLLAZHCGBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3’,4’-dihydroxybenzoyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of coumarin–chalcone hybrids and evaluation of their antioxidant and trypanocidal properties

  摘要：

  根据对香豆素和查尔酮的生物活性的观察，我们合成了香豆素-查尔酮杂化物，旨在评估其抗氧化性质以及对导致查加斯病的寄生虫克鲁斯锥虫的杀虫活性。尽管所有衍生物在表裂体阶段（克隆Dm28c）的杀虫活性较为温和，但它们被证明是良好的抗氧化剂。基于这些结果，我们可以得出结论，化合物4和5是进行其抗氧化活性体外研究的潜在候选者。这些初步发现鼓励我们未来对这类化合物进行结构优化。

  DOI：

  10.1039/c3md00025g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adenosine Receptor Ligands: Coumarin–Chalcone Hybrids as Modulating Agents on the Activity of hARs

  摘要：

  腺苷受体（ARs）在神经系统和精神疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、癫痫和精神分裂症中发挥重要作用。ARs的不同亚型以及对其密度和状态的了解对于理解疾病发病机制并开发新的治疗方法至关重要。为寻找选择性AR配体的新支架，合成了香豆素-香豆素醛杂化物（化合物1-8），并在放射配体结合（hA1、hA2A和hA3）和腺苷酰环化酶（hA2B）测定中进行筛选，以评估它们对四种人类AR亚型（hARs）的亲和力。已经确定香豆素-香豆素醛杂化物作为一种适合开发针对hA1或hA3亚型的有效和选择性配体的新支架。一般来说，羟基取代的杂化物对hA1具有一定的亲和力，而甲氧基对应物对hA3具有选择性。最有效的hA1配体是化合物7（Ki = 17.7 µM），而化合物4是对hA3最有效的配体（Ki = 2.49 µM）。此外，使用hA1和hA3同源模型进行对接研究，分析了结构-功能关系。结果表明，位于蛋白质结合口袋上的不同残基可能在配体的选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25184306

文献信息

• Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins
  作者：Jin-Wei Yuan、Qiu-Yue Yin、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c5ra16573c

  日期：——

  Iron-catalyzed direct radical acylation of coumarins with aromatic aldehydes to regioselectively afford 3-aroyl coumarin derivatives in moderate yields was described.

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。
• A Regioselective Approach to C3-Aroylcoumarins via Cobalt-Catalyzed­ C(sp2)–H Activation Carbonylation of Coumarins
  作者：Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Siyavash Mirzaei、Mehdi Soheilizad、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610702

  日期：2019.8

  cobalt-catalyzed C–H bond activation of coumarins with aryl halides or pseudohalides and carbon monoxide insertion to give various 3-aroylcoumarin derivatives is described. It is the first time that CO as C1 feedstock is used as the coupling partners in cobalt-catalyzed regioselective coumarin C–H functionalization reactions. Upon activation with manganese powder, the Co catalyzes the C–H bond activation

  抽象的 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。
• A copper-catalyzed tandem reaction for the construction of coumarin fused 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Shao-Jing Jin、Jiao-Mei Guo、Yan-Shuo Zhu、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c7ob02307c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed Friedel-Crafts alkylation/cyclization/isomerization sequence of 3-arylcarbonyl coumarins and 3-methyl indole was developed to afforded a wide range of functionalized coumarin fused 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, which featured with a 6-6-5-5-6 pentacyclic core, in 34-99% yields. Moreover, gram-scale experiment and chemical transformations were conducted to demonstrate the synthetic

  开发了3-芳基羰基香豆素和3-甲基吲哚的铜催化的Friedel-Crafts烷基化/环化/异构化序列，以提供各种功能化的香豆素稠合的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，具有6-6-5-5-6五环核，产率为34-99％。此外，进行了克级实验和化学转化以证明该方案的合成价值。
• 一种3-芳甲酰基香豆素衍生物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN104974121B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种3‑芳甲酰基香豆素衍生物 (I) 和 (II) 制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和芳基醛为原料，在金属铁催化下，过氧叔丁醇为氧化剂，合成3‑芳甲酰基香豆素衍生物。原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、产率较高、有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为3‑芳甲酰基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。