1-(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propan-1-one | 92-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 92-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01695159
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZSXGTAJJTWCOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propan-1-one 在 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇化结构启用的阴离子级联环化反应：轻松获得具有连续六元环、五元环和四元环的复杂支架

  摘要：

  摘要酮烯醇化物与非活化的多重 C-C 键的无催化剂加成涉及非互补反应伙伴，通常需要超碱性条件。另一方面，高度聚集或溶剂化的烯醇化物的反应性不足以直接加成到烯烃或炔烃上。在此，我们报告了一种新的阴离子级联反应，用于一步组装具有连续六元环、五元环和四元环的有趣分子支架，代表正式的[2+2]烯醇-丙二烯环加成。反应在非常温和的条件下进行并具有优异的非对映选择性。更深入的机理和计算研究揭示了环酮中间体中异常缓慢的质子转移现象，并解释了特殊的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ange.202008317
• 作为产物：
  描述：

  5′-溴-2′-羟基苯丙酮 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-(4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇化结构启用的阴离子级联环化反应：轻松获得具有连续六元环、五元环和四元环的复杂支架

  摘要：

  摘要酮烯醇化物与非活化的多重 C-C 键的无催化剂加成涉及非互补反应伙伴，通常需要超碱性条件。另一方面，高度聚集或溶剂化的烯醇化物的反应性不足以直接加成到烯烃或炔烃上。在此，我们报告了一种新的阴离子级联反应，用于一步组装具有连续六元环、五元环和四元环的有趣分子支架，代表正式的[2+2]烯醇-丙二烯环加成。反应在非常温和的条件下进行并具有优异的非对映选择性。更深入的机理和计算研究揭示了环酮中间体中异常缓慢的质子转移现象，并解释了特殊的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/ange.202008317

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Enamines through Borane-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03578

  日期：2023.12.29

  This paper describes a B(C6F5)3-catalyzed hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated imines by using as low as 0.2 mol % catalyst. A variety of tetrasubstituted enamines were afforded in 95–99% yields. It provides an efficient and facile way without the need for column chromatography purification.

  本文描述了使用低至0.2 mol% 的催化剂进行B(C 6 F 5 ) 3催化的β-取代的α,β-不饱和亚胺的氢化反应。多种四取代烯胺的产率达到 95-99%。它提供了一种有效且简便的方法，无需柱色谱纯化。
• Iodine(III)-Mediated Tandem Acetoxylation−Cyclization of <i>o</i>-Acyl Phenols for the Facile Construction of α-Acetoxy Benzofuranones
  作者：Renhua Fan、Yi Sun、Yang Ye

  DOI：10.1021/ol902067x

  日期：2009.11.19

  An efficient tandem acetoxylation-cyclization of o-acylphenols mediated by the combination of iodobenzene diacetate with tetrabutylammonium iodide provides a new convenient and useful route to alpha-acetoxy benzofuranones.