(R)-3-乙酰氧基-2-苄基-1-丙醇 | 110270-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-乙酰氧基-2-苄基-1-丙醇
• 英文名称: (R)-3-acetoxy-2-benzyl-1-propanol
• 英文别名: (R)-(+)-2-benzyl-3-hydroxypropyl acetate；(R)-2-Benzyl-3-hydroxypropyl Acetate；[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropyl] acetate
• CAS: 110270-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CBYFARAUSMBSDY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-168 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-乙酰氧基-2-苄基-1-丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-2-苄基-3-氰基丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 Burkholderia cepacia lipase 、 phosphate buffer 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-乙酰氧基-2-苄基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分和脱对称化反应的化学酶法合成对映体富集的α-手性3-氧-丙醛

  摘要：

  对映体富集的苯丙氨酸和亮氨酸醛类似物已通过脂肪酶催化的1,3-丙二醇衍生物的脱对称化或动力学拆分制备为关键步骤。观察到不寻常的对映选择性，最显着的是，南极假丝酵母脂肪酶B显示出与其他脂肪酶相反的对映异构体，其在合成中得到了利用。对目标α-手性3-氧-丙醛的两种对映体的化学酶促途径进行全面评估，得出简单，廉价且有效的方法，从五个步骤开始，通过五个步骤即可提供高达92％对映体过量和55％总收率的产品可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.045

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Synthesis of both enantiomeric forms of 2-substituted 1,3-propanediol monoacetates starting from a common prochiral precursor, using enzymatic transformations in aqueous and in organic media
  作者：G.M.Ramos Tombo、H.-P Schär、X.Fernandez i Busquets、O Ghisalba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85306-x

  日期：——

  A direct entry to both enantiomeric forms and based on enzyme catalyzed transformations of prochiral compounds of type and is described. The catalysts used are carboxyl esterase preparations obtained from crude porcine pancreas lipase.

  直接输入到两个对映体形式和基于酶催化类型的前手性化合物的转化和进行说明。所用的催化剂是得自粗猪胰脂肪酶的羧基酯酶制剂。
• Sulfonic ester derivatives, process for preparing the same, and use
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06121477A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Optically active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optically active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optically active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate for synthesis of enkephalinase inhibitors, is provided. According to the present invention, industrially useful optically active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  使用具有光学活性的2-芳基基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基基-3-磺酰氧基丙酸，以具有光学活性的2-芳基基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始原料。此外，提供了一种重要的合成脑啡肽酶抑制剂的中间体，即具有光学活性的2-芳基基-3-硫代丙酸。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Expanding the utility of proteases in synthesis: broadening the substrate acceptance in non-coded amide bond formation using chemically modified mutants of subtilisin
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Astrid Ullmann、Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00024-6

  日期：2001.2

  strategy of combined site directed mutagenesis and chemical modification creates chemically modified mutants (CMMs) with greatly broadened substrate specificities. We have previously reported that the CMMs of subtilisin Bacillus lentus (SBL) are efficient catalysts for the coupling of both l- and d-amino acids. We now report that these powerful catalysts also allow amide bond formation between a variety

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。
• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。