(R)-2-苄基-3-羟基丙酸 | 123802-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (R)-2-苄基-3-羟基丙酸
• 中文别名: (R)-2-羟甲基-3-苯基丙酸；(S)-2-(羟甲基)-3-苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid；(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 123802-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RDUHFHDKXQBHMH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5℃ (ethyl ether hexane )
• 沸点：
  352.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄基-3-羟基丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Conversion of β-Hydroxy Carboxylic Acids into the Corresponding β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1928
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetoxy-2-benzylpropanol acetate 在 jones reagent 、 酮基保太松 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-苄基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective preparation of 2-substituted-3-hydroxypropionic acids via chemo-enzymatic reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80027-j

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Sulfonic ester derivatives, process for preparing the same, and use
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06121477A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Optically active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optically active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optically active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate for synthesis of enkephalinase inhibitors, is provided. According to the present invention, industrially useful optically active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  使用具有光学活性的2-芳基基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基基-3-磺酰氧基丙酸，以具有光学活性的2-芳基基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始原料。此外，提供了一种重要的合成脑啡肽酶抑制剂的中间体，即具有光学活性的2-芳基基-3-硫代丙酸。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• N-substituted acylamino acid compounds, process for their production and
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05424309A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present invention provides an N-substituted acylamino acid compound of the formula: ##STR1## a process for their production and pharmaceutical uses, and intermediates useful for their production.

  本发明提供了一种公式为的N-取代酰氨基酸化合物：##STR1## 它们的生产方法和药用途，以及用于它们的生产的中间体。